苯 芳香烃 学案苯 香烃 学案.docVIP

苯 芳香烃学案(一) [情景引入] 苯的发现 十九世纪30年代，欧洲技术革命，已经陆续用煤气照明，煤炭工业蒸蒸日上。煤焦油造成严重污染，化学家们忍受烧烤熏蒸，对煤焦油进行分离提纯。辛勤工作在炉前塔旁。1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物--苯。 （一苯78,其中C的质量分数为92.3%,氢的质量分数为7.7%,试确定苯的分子式。 【猜想】根据有机化学中碳是四价的原则和不饱和程度，猜想苯的结构。 【探索】在分别盛有溴水和酸性KMnO4的试管中各加入少量苯，用力振荡静止，观察现象。 【结论】 苯环中碳碳键是 归纳小结： 分子式： 结构式： 结构简式： 分子模型： 苯的结构特征 ⑴分子形状： ⑵键型： (3)分子极性： 1H核磁共振谱图中有 个特征峰。 例1、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构? （ ） ①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水褪色 ③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ④ 经测定，苯环中碳碳键的键能均相等 ⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10m ⑥苯的一溴代物无同分异构体⑦ 苯的对二溴代物无同分异构体 思考：1、苯乙烯中（ ）， 在同一平面上。 2、 有 个原子在同一直线上，有 个原子在同一平面上。 二、苯的物理性质 [实验探究]教材第61页实验3－1 归纳小结： 色,有 的液体。密度 水, 溶于水, 溶于有机溶剂。 熔点 ℃ 沸点 ℃ ，易挥发( 保存) 苯 毒（家庭装修材料中常挥发出苯及苯的同系物，应该注意通风） 三、苯的化学性质 1、苯的氧化反应 （1）苯的可燃性： [思考]你知道苯在空气中燃烧冒黑烟的原因吗？ （2）苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 2、苯的取代反应 A、卤代反应P50图3-9 反应物： 方程式： [问题探究] 1、真正起催化作用的是什么？ 2、三颈烧瓶上方连接的仪器是什么？有何作用？如何通冷凝水？ 3、锥形瓶中的导管为什么不伸入液面下？ 4、锥形瓶中有何现象？ 5、反应混合液中滴入NaOH溶液，振荡，静止，有何现象？NaOH溶液的作用？ 6、有同学提出，该实验中锥形瓶产生的淡黄色沉淀，不能说明此反应就一定生成了HBr ，你认为有无道理？为什么？如果实验有缺陷，请设计合理的方案。 B、硝化反应： 反应现象 方程式： [问题探究] 1、试剂滴加顺序？ 2、浓硫酸的作用？ 3、反应采用什么加热方式，该加热方式有何优点？ 4、温度计的位置？ 5、试管口长导管的作用？ 6、不纯的硝基苯显何颜色？什么原因？ 7、如何提纯硝基苯？ C、磺化反应 3、苯的加成反应 苯 芳香烃学案(二) (二) 苯的同系物 △芳香族化合物: △芳香烃: △苯的同系物： 1、苯的同系物具备条件 通式： 结构： 2、苯的同系物的物理性质。 苯的同系物，在通常情况下，都是 ，有 的气味，密度 ， 溶于水， 溶于有机溶剂。 苯的同系物的同分异构体中，苯环上的侧链 ， ，沸点就 。 3、苯的同系物的化学性质。 ▲由于苯环和侧链相互影响，使苯环和侧链 。 （1）易发生 取代 （2）发生加成反应 （3）易发生氧化反应 甲苯 使酸性高锰酸钾溶液褪色。 规律： ★★：苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而不能使溴水褪色。 思考：如何区别苯和苯的同系物？ （4）侧链上的取代反应 + Ｃl2 4、苯的同系物的命名及同分异构体书写 苯的同系物的命名：一个侧链： 二个侧链： 三个侧链： 同分异构体书写：切割法（残基法） 写出C9H12的同分异构体 练1、写出C8H10的同分异构体 5、苯的同系物的一氯代物 （1）只有一个侧链时，则考虑 。 （2）有二个侧链时。（划对称轴法） 思考：写出甲乙苯的一氯代物。 规律：苯的同系物的一氯代物异构体数目=== 例2、分子式为C10H14的某物质只含一个侧链，则其苯环上的一氯代物有