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苯佐卡因的合成实验报告 篇一：苯佐卡因的制备(综合实验报告) 篇二：苯佐卡因实验报告 姓名：X X X 学号：080301110XX 专业:生化制药 班级：0831班 指导教师：X X X 苯佐卡因 1.简介 苯佐卡因(Benzocainum ) 是一种非水溶性的局部麻醉药,有止痛、止痒作用, 主要用于创面、溃疡面、粘膜表面和痔疮麻醉止痛和痒症, 其软膏还可用作鼻咽导管、内突窥镜等润滑止痛。苯佐卡因作用的特点是起效迅速, 约30 秒钟左右即可产生止痛作用, 且对粘膜无渗透性, 毒性低, 不会影响心血管系统和神经系统。1984 年美国药物索引收载苯佐卡因制剂即达104 种之多, 苯佐卡因的市场前景是广阔的。 2．基本信息 通用名称：苯佐卡因(对氨基甲酸乙酯的俗称) 英文名称：Benzocaine 中文别名：阿奈司台辛、苯唑卡因、麻因 英文别名：Anaesthesine、Anaesthesinum、Anesthamine、Benzocainum、Ethoforme、Ethyl Aminobenzoate、Ethylis Aminobenzoas [1] CAS NO. 94-09-7 [1] CAS NO. 94-09-7 分子式 C9H11NO2 ： 分子量：165.19 3.基本性质 理化性质：白色结晶粉末， 无臭，味微苦，后又麻痹感；与光色变黄。 熔点：88-90℃。 沸点：186.3℃ 溶解情况：易溶于醇、醚、氯仿；能溶于稀酸；很难溶于水。 4.药理作用 4.1 药理毒理 本品局麻作用比普鲁卡因弱,不可作浸润麻醉(不溶于水) ,局部吸收缓慢持久。水解为对氨基苯甲酸,在正常使用浓度2 %～10 %时无刺激性和毒性,毒性仅相当于可卡因的5 %或10 %(可卡因成瘾、价贵) ,局部使用最大安全量为5g 或者20 %溶液25 mL。 4.2 药效学 抑制来自感觉神经末梢的神经冲动的传导,使味觉变钝,结构与普鲁卡因相似,因此它吸收缓慢,麻醉作用持久。 4.3 药代动力学 很少通过正常皮肤吸收,而较快通过粘膜吸收。通过血浆胆碱酯酶代谢和较少被肝胆碱酯酶代谢。 5．用途 暂时缓解疼痛和瘙痒皮肤的不适,轻度烧伤、晒伤、创伤和昆虫叮咬。耳用制剂被用来减轻急性充血性、浓性外耳炎、游泳耳炎的疼痛和瘙痒以及耳外用。对牙痛、咽喉痛、口腔溃疡、各种痔疮、肛裂、外阴瘙痒也是有效的,作为男性生殖器脱敏剂使射精缓慢。或用作导管和内镜管的麻醉润滑剂。 6.注意事项 有药物过敏史。皮肤剥露或重度的外伤的粘膜, lt; 6 岁小孩慎用。苯佐卡因可中和磺胺类抗菌药的作用。避免全部制剂对眼睛的接触,当用喷雾剂时,小心不要吸入雾气,不要使喷雾剂靠近明火或烙铁和不要暴露在高温中,喷雾剂至少远离有影响的地区30 cm;苯佐卡因应用前,化学灼伤应被冲洗;在痔制剂使用前,应先彻底清洁或干燥直肠部位,在早、晚或每次排便后经常使用;制剂应贮藏于15 ℃～30 ℃的密闭容器中。 7. 合成路径 7.1 以对硝基甲苯为原料苯佐卡因的合成路径如下： 7.1.1 以对硝基甲苯为原料,经过氧化、还原和酯化反应,最终得到苯佐卡因。其制备路 线如下： 7.1.2 以对硝基甲苯为原料,经过氧化、酯化和还原反应,最终得到苯佐卡因。其制备 路线如下： 7.1.3 以对硝基甲苯为原料,经过氧化、卤化、酯化和还原反应,最终得到苯佐卡因。其制备路线如下： 7.1.4 以对硝基甲苯为原料,经过氧化和酯化还原反应,最终得到苯佐卡因。其制备路线如下： 对几种合成路径进行比较： 7.1.1 设计较为合理,但由于对氨基苯甲酸的化学活性比对硝基苯甲酸的活性低,酯化反应收率低,与方法4.1.2 相比不是最优的合成路线,故不选用此制备路线。 7.1.2 的制备路线设计合理,反应时间适中,原料易得,收率较好,适合实验室进行。故选用此制备路线。 7.1.3 由于反应步骤多,反应时间长,且有氯化亚砜参与反应,氯化亚砜对人体有害,在空气中就可分解成二氧化硫和氯化氢,对粘膜有刺激作用,实验后处理也比较困难,故不选用此制备路线。 7.1.4是对对硝基苯甲酸采用一步制备法制备苯佐卡因,虽然此法工艺简单,反应周期短,金属锡价格适宜,产品纯度高,但是不利于学生对多种合成技术的掌握,且该方法还需要通入干燥的氯化氢气体,实验室难以满足多组试验台对氯化氢气体的需要,故不选用此制备路线。 实验部分 1.绪论 比较两种原料的制备方法。以对氨基苯甲酸为原料进行的,先进行酰化反应对氨基进行保护,再进行氧化、水解和酯化反应,该反应路线步骤多,反应时间长,且最后一步制备苯佐卡因与方法7.1.1相比,对氨基苯甲酸的化学活性比对硝基苯甲酸