第五节 苯 芳香烃课件.pptVIP

芳香烃: 分子里含有一个或多个苯环的烃叫芳香烃 芳香族化合物:含有苯环的化合物 思考 苯同系物,芳香烃和芳香族化合物三者关系 4、苯的同系物的物理性质 碳原子数较少的，在通常状况下都是无色、有特殊气味的液体，密度小于水，难溶于水，易溶于有机溶剂，常作有机溶剂。 ①随碳原子数的增加，相对分子质量逐渐增大，熔沸点逐渐升高，密度增大。 ②碳原子数相同时，苯环上的侧链越短、越分散，沸点越低。 熔点还需考虑对称性：对二甲苯邻二甲苯间二甲苯 （1）氧化反应 可燃性：火焰明亮，并有浓烟 可使酸性高锰酸钾褪色 KMnO4 （H+） R R R-：烷基或H 无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。 苯环对烷基的影响，使烷基被氧化为酸。 注意： 5、苯的同系物的化学性质 * 请大家猜：“有人说我笨，其实并不笨， 脱去竹笠换草帽， 化工生产逞英豪。”（打一字） 第五节苯芳香烃 19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，1825年从中得到了一种无色油状液体——苯。 Michael Faraday (1791-1867) 法拉第发现苯以后，对苯的组成进行了测定，他发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数是92.3%,之后热拉尔等人测得苯蒸汽的密度是同温、同压下氢气密度的39倍，确定其最分子式为 C6H6 苯的分子结构假说 凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说： 1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六 边形环。 2.各碳原子之间存在单双键交替形式。 凯库勒 科学家探索苯分子结构的艰辛历程 问题思考： 苯是否具有乙烯类似的化学性质？可设计怎样的实验来证明？ 0.5ml溴水 1ml苯 1ml苯 0.5mlKMnO4(H+)溶液 振荡 振荡 （ ） （ ） 上层橙黄色 下层几乎无色 分层，上层无色溶液，下层依然紫色 结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中不存在与乙烯相同的双键 苯的6个碳原子形成环状闭链， 　即平面六边形环。 2.各碳原子之间存在单双键交 替形式。 正确 错误 凯库勒的结构式还存在缺陷 苯分子中碳碳之间的化学键究竟是怎样的？ 2、 与 性质完全相同，是同种物质 －CH3 －CH3 CH3－ CH3 － 1、不能解释苯为何不起类似于烯烃的反应。 科学研究表明：苯分子里6个C原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。 鲍林式 (凯库勒式） C C C C C C H H H H H H 结构式 结构 简式 分子式 C6H6 一、苯的分子结构 结构式 结构简式 空间构型 (平面正六边形结构） （鲍林式） 凯库勒式 鲍林式 键角：120o (凯库勒式） 比例模型 C-C 1.54×10-10m C=C 1.33×10-10m 结构特点： 1. 12个原子共平面上 (组成正六边形) ； 2.键之间的夹角是120°； 3.苯分子中不存在一般的 碳碳双键，是一种介于单 键和双键之间的独特的键, 相邻碳原子之间的键等同； 4.苯分子中6个氢原子处于 同等地位. 注意： 苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键； 实验依据： （1）所有的碳碳键的键长相等 （2）苯的邻二氯代物只有一种 （3）苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应 B 下列有机物分子中所有原子一定 不在同一平面内的是（ ） A . -CH=CH2 C. D. B. -CH3 -C≡CH 练习 二、苯的物理性质 （色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性） （1）.无色，有特殊气味的液体 （2）.密度小于水（不溶于水） （3）.易溶有机溶剂 （4）.熔点5.5℃, 沸点80.1℃ （5）.易挥发（密封保存） （6）.苯蒸气有毒 性质 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃 不饱和烃 取代反应 加成反应 三、苯的化学性质 结构 现象： 明亮的火焰并伴有大量的浓烟 点燃 1.氧化反应 不反应，即不能被酸性高锰酸