天然要花2——1课件.pptVIP

根据其水解反应的情况，可分为： 单糖：不能水解的最简单的多羟基内半缩醛（酮），如葡萄糖等 低聚糖：水解后生成二-九个单糖分子的糖，如蔗糖、麦芽糖 多糖：水解后生成多个单分子的糖，如淀粉、纤维素 均多糖：由一种单糖组成 杂多糖：由两种以上单糖组成 苷：糖+非糖物质（苷元），如黄酮苷、皂苷等 单糖的立体结构有三种表示方法： Fischer式、Haworth式、优势构象式 以Fischer式表示天然常见糖如下： 甲壳素（chitin）：似纤维素； 肝素（heparin）：为高度硫酸酯化的右旋多糖，具有强的抗凝血作用，用于治疗和预防血栓的形成，也有保护人体细胞不受HIV破坏，抑制病毒抗原在人体中的表达作用，其作用均与硫酸酯基有关。 硫酸软骨素（chondroitin sulfate）：是动物组织的基础物质，用以保护动物组织的水分和弹性，目前发现其有降低血脂、改善动脉粥样硬化之功。现有鲨鱼软骨素上市。 透明质酸（hyaluronic acid）：是一种酸性粘多糖，为动物皮肤中的天然成分，近年多用于护肤霜基质，日常生活中也知猪蹄及膀皮有美容之功。 四、苷类(Glycosides) 苷类又叫配糖体或糖杂体等，是一类极为复杂、涉及面极广、数目庞大的天然药物化学成分，其生物活性及药物效用涉及医学的各个领域，是极为重要的一类化学成分。英文命名常以-in or -oside作后缀，如葛根黄素(puerarin)、葛根黄素木糖苷(puerarin xyloside)。 苷的定义： 苷是糖的衍生物，是糖在植物体内的一种储存形式，因为苷经水解后能释放出糖。 凡水解后能生成糖和非糖物质的一类化合物，通称为苷类。 由上面逆反应可见，苷类可定义为是糖或糖的衍生物(氨基糖、糖醛酸等)与另一非糖物质(苷元或配基，aglycone 或genin)通过糖的端基碳原子连接而成的化合物，故有α-苷和β-苷之分，天然界常见的多为β-构型。 苷的分类： 苷类由结构看主要由三部分组成，可变因素较多，尤其是非糖物质，即苷元部分，种类繁多，十分复杂。因此，苷的分类也有多种方法： 按苷键原子不同分： O-苷(O键苷)：苷键原子为O,因苷元不同分： 醇苷：由苷元的醇羟基与糖端系质子脱水而成的苷。 Rhodioloside(红景天苷) Ranunculin(毛茛苷) 醇苷苷元中不少属于萜类和甾醇类化合物 Glycyrrhizin(甘草皂苷A) Marsdekoiside C(大叶牛奶菜苷丙) 酚苷：由苷元的酚羟基与糖上的半缩醛羟基脱水缩合而成的苷。天然药物中为数甚多，根据苷元不同又有： 苯酚苷，如： Gastrodin(天麻苷) 萘酚苷，如： Hydrojuglone (氢化胡桃叶醌苷) 蒽醌苷，如： 大黄酚苷 Chrysophamol monoglycoside 香豆素苷，如： Esculin(七叶苷) 黄酮苷，如： Baicalin(黄芩苷) 氰苷(cyanogenic glycosides)，是一类羟基腈与糖分子的端基羟基间缩合的衍生物，根据羟基与腈基的位置不同有： α-羟基腈苷，如： Prunasin(野樱苷) γ-羟基腈苷，如： Sarmentosin(垂盆草苷) ！！Cyanogenic glycoside即生成氰的苷，尤其α-羟基腈很不稳定，一经酶或酸、碱作用，立即生成氢氰酸，误食该类植物有中毒危险。 酯苷：是苷元的羧基与糖上端羟基缩合而成的苷类，此类苷键既有缩醛的性质，又有酯的性质，易为稀酸或稀碱水解。如： Tuliposide A(山慈菇苷A) * * 第二章 糖和苷Saccharides and Glycosides 糖类又称碳水化合物(carbohydrates)，是植物光合作用的初生产物，通过它们进一步合成了植物中的绝大部分成分。 与人类的生活密切相关。 糖类常常作为天然药物的有效成分治疗疾病，且在中草药中分布十分广泛，常常占植物干重的80%~90%。 化学结构上看是多羟基内半缩醛（酮）及其缩聚物。 第一节 单糖的立体结构Stereo-structures of Monosaccharides 单糖(monosaccharides)是多羟基醛和酮，从三碳糖至八碳糖自然界都有存在。 是组成糖类及其衍生物的基本单元。 单糖的结构Fischer投影式和 Haworth式之间的转换： β-D-葡萄糖 α-D-葡萄糖 1 2 3 4 5 2 3 4 5 1 2 3 4 5 一、单糖的绝对构型 Fischer投影式→将距羰基最远的那个不对称碳的构型定为整个糖分子的绝对构型。 羟基向右———D型；