9第九章 醛、酮、醌32课件.pptVIP

第九章 醛、酮、醌 羰基 本章主要内容： 1、醛、酮、醌的分类与命名——掌握 2、醛、酮、醌的结构——理解 3、醛、酮、醌的物理性质——了解 4、醛、酮、醌的化学性质——掌握 醛： 酮： 官能团均为 I 醛和酮 一、定义与分类 1. 定义 羰基 2、 分类 芳香醛（酮） 脂肪醛（酮） 饱和醛（酮） 不饱和醛（酮） （1） （2） （3） （4） （5） （6） （7） （8） 一元醛（酮） 多元醛（酮） （1） （2） （3） （4） 二、 命名 1 习惯命名法：适用于简单的醛酮。 苯乙酮 乙醛 丙烯醛 苯甲醛 （2） 4-甲基2-戊酮 a 选择包含C=O的最长C链作为主碳链； b 标出C=O的位置； (1) 2、 系统命名法：适用于复杂的醛酮。 2-甲基丙醛 （3） 练习： 1 沸点：醇 醛、酮 醚、烃 （M.W.相近）。 2 水溶性：低级醛酮溶于水。（可与水形成氢键。） 3 低级醛酮(C12):液体，强烈刺激性； 高级醛酮(C12): 固体，有果香味。 三、 物理性质 丁烷 丙醛 丙酮 丙醇 分子量 58 58 58 60 沸点/℃ -0.5 48.8 56.1 97.2 四、 羰基的结构 特点： （1）C=O为平面构型； （2）C=O有极性，故活泼； （3）C=O上的C?+越集中，越易反应，故 有活性顺序： 甲醛 醛 酮 1、亲核加成反应 2、a-H的反应 1、 亲核加成反应（与烯烃的加成反应进行对比） 亲核加成反应 Nu-（亲核基团）：HCN、NaHSO3、H-OR、H-NHY、R-MgX。 五、 化学性质 （1）与HCN的加成反应 ： ?-羟基腈 ?-羟基酸 ?-羟基腈是重要的合成中间体，如： (2) 加伯胺及氨的衍生物反应 反应现象明显（产物为固体，具有固定的晶形和熔点）， 常用来分离、提纯和鉴别醛酮。 （3）加醇 干HCl 缩醛 半缩醛 3、与格式试剂的加成反应 此反应是制备结构复杂的醇的重要方法。 2 、还原 只还原-CHO，保留C=C、C≡C。 Tollens试剂：Ag+ 用途：鉴别醛和酮。 3、 氧化 4、烃基上的反应 （1） ?-氢引起的反应 ?-H易离去：有弱酸性 (a) 卤代和卤仿反应 当X=I时，称碘仿反应： 试剂：I2+NaOH（或NaOI）。 （b）羟醛缩合反应 含?-H 含?-H 四种产物(无意义) (2) 交叉缩合 【总结】 醛酮的反应 1 亲核加成反应 3 C=O可氧化，也可还原 2 ?-H的活性 1 甲醛 HCHO 甲醛，是无色、对粘膜有刺激性的气体，b.p.-21℃，易溶于水。 甲醛的还原性，在同类的醛中，是最强的，因此，化学性质非常活泼。 由40％甲醛、8％甲醇所组成的水溶液，即为福尔马林。由于它可使蛋白质凝固，因而具杀菌和防腐能力。是一种有效的消毒防腐药，可用于手术、外科器械、衣物、家庭用品等的消毒，同时，可以固定解剖标本、保存疫苗和血清。 甲醛溶液长期放置，会聚合成多聚甲醛，产生沉淀，所以，通常加入少量甲醇以防聚合。 甲醛与氨作用，可得六亚甲基四胺，即乌洛托品。乌洛托品可用作橡胶硫化促进剂、纺织品的防缩剂，在医药上用作泌尿系统消毒剂。 甲醛还可以用于制造各种树脂，如酚醛树脂（即电绝缘材料“电木”）。 八 重要的醛酮