6对映异构10.26课件.pptVIP

学习要求： 第一节 手性和对映体 第二节 旋光度和比旋光度 第三节 含有1个手性碳原子的化合物的对映异构 第四节 含有2个手性碳原子的化合物的立体异构 第五节 环状化合物 第六节 不含手性碳原子化合物的对映异构 第七节 手性药物与生物活性 第八节 亲电加成反应的立体化学 第一节 手性和对映体 乳酸分子(CH3CH(OH)COOH)的两种立体结构模型： 这两个模型的关系就像左手和右手的关系一样：不能相互叠合，但互为镜象。把物质的这种特征称为手性。 对称面(镜面) 对称中心 对称轴(旋转轴) 三. 产生手性分子的条件 非手性分子：具有对称面、对称中心分子， 能与其镜象叠合。 手性分子：没有对称面、对称中心分子， 不能与其镜象叠合。 对称轴的有无对分子是否具手性没有决定作用。 四.对映异构体和外消旋体 手性分子 与 互为镜象的分子 第二节 旋光度和比旋光度 四.比旋光度 五. 物质的旋光方向 能使偏振光的振动方向向右旋的物，叫做右旋物质，用“+”表示。 能使偏振光的振动方向向左旋的物，叫做左旋物质，用“-”表示。 对映体是一对互相对映的手性分子，它们都有旋光性，二者的旋光方向相反，比旋光度相等。 第三节 含一个手性碳原子化合物的对映异构 2.费歇尔投影式： 费歇尔投影式 费歇尔投影式的几点说明 二. 构型的标记 1. D/L标记法（了解）： 2.R/S标记法： R/S标记法： 在费歇尔投影式上进行R/S标记： 第四节 含2个手性碳原子化合物的立体异构 费歇尔投影式为重叠式构象 （2S,3R）酒石酸分子中的对称面和对称中心 在费歇尔投影式上进行R/S标记： 课堂练习： 1.下列化合物中有无手性碳原子？若有，请用星号标出。 2.用费歇尔投影式画出下列各化合物的构型: (1) 3.标出下列各化合物的构型： (3) 4.下列各化合物有无手性碳,若有则标明,并画出其构型： 第五节 环状化合物 第七节 手性药物与生物活性 西布曲明(Sibutramine): 化学名(±)N–(1-(1-(4-氯苯基)环丁 基)-3-甲基丁基)-N,N-二甲胺，是一种 作用于中枢神经系统的食欲抑制剂，它 在医学上可作为一种口服的减肥药，通 常使用盐酸西布曲明生产药品。该药由 美国雅培制药研发，商品名称为 Reductil(诺美婷)。 欧盟药物监管局已禁止该药在欧洲售卖。 因应一项针对西布曲明的大型研究“西 布曲明心血管反应(SCOUT)研究”所得的 结果，指肥胖及过重的病人使用该药， 较单以运动及节食处理体重的人士更容 易出现如心脏病发、中风等心血管病症。 锯架式 纽曼透影式 楔形式 透视式 返回 全重叠式构象 （2S,3R）酒石酸分子的全重叠式构象有对称面 返回 动画 对位交叉式构象 （2S,3R）酒石酸分子的对位交叉式构象有对称中心 返回 动画 对于C2：ClCHClCOOHCOOHH S构型 对于C3：ClCHClCOOHCOOHH R构型 (2S,3R)-2,3-二氯丁二酸 返回 * * * * * 返回 ≡ (2)2-氯-(4S)-4-溴-(E)-2-戊烯 (1)(S)-2-丁醇 (3)内消旋-3，4-二硝基己烷 返回 S (2) ≡ ≡ 2S，3S 返回 ≡ ≡ 2R，3S (4) ≡ R 返回 （1） 2-溴代-1-丁醇 * 外消旋体 R- S- 返回 （2） α,β-二溴代丁二酸 外消旋体 内消旋体 2 3 -BrCHBrCOOHCOOH (2S,3S)- (2R,3R)- (2S,3R)- * * 返回 （3） α,β-二溴代丁酸 2 3 外消旋体 外消旋体 (2S,3R) 2: -BrCHBrCH3COOH 3: -BrCHBrCOOHCH3 (2R,3S) (2R,3R) (2S,3S) * * 返回 （3）α,β-二溴代丁酸 其中任意一个异构体的稳定构象 返回 a b c d ≡ 5. A与a,b,c,d中哪一个相同： A 一. 三员环 1．两个相同的取代基 内消旋体 返回 2．两个不同的二取代基 返回 二. 四员环 1. 1，2位取代 返回 2. 1，3位取代 有对称面 有对称面、 对称中心 有对称面 有对称面 返回 第六节 不含手性碳原子化合物的对映异构 一. 丙二烯型分子 中心碳原子sp杂化, 两个 ? 键 平面正交, 两端碳原子上四个 基团, 两两处于互为垂直的平 面上。 当A≠B ，分子有手性。 类似物： 无 有 返回 二. 联苯型分子 苯环间碳碳?键旋转受阻