第十三章 碳水化合物.pptVIP

（1）生成 （2）性质 六、羟基的反应 单糖分子中的羟基与酸反应生成酯反应 ? -D-吡喃葡萄糖五乙酸酯 ? -D-吡喃葡萄糖 1,2,3,4,6-五乙酰基-D-吡喃葡萄糖 Penta-O-acetyl-D-glucopyranose 1、酯化（Ester） ?-D-1-磷酸葡萄糖 ?-D-6-磷酸葡萄糖 ?-D-1-磷酸果糖 ?-D-1,6-二磷酸果糖 (CH3O)2SO2/NaOH，CH3I/Ag2O 甲基--2,3,4,6-四-O-甲基-?-D-吡喃葡萄糖苷 2、成醚（ether） 酚/浓H2SO4 蒽醌/浓H2SO4 1、所有的糖 紫色物质 蓝色物质 2、酮糖 间苯二酚 浓HCl 红色物质 快 3、醛糖 间苯二酚 浓HCl 两分钟内不显色 Ⅱ 二糖 (Disaccharides） 定义：由两分子相同或不同单糖通过苷键连接而成的化合物。 ? 还原性二糖：麦芽糖，纤维二糖，乳糖 ? 非还原性二糖：蔗糖，海藻糖 （1）麦芽糖是淀粉水解的产物。麦芽糖水解产生一 分子?-D-吡喃葡萄糖和一分子D-吡喃葡萄糖。 （2） 麦芽糖分子中保留了一个半缩醛羟基,是还原糖。 一、 麦芽糖（Maltose） 成苷部分 未成苷部分 （1）纤维二糖是纤维素水解的产物。纤维二糖水解产生一 分子β-D-吡喃葡萄糖和一分子D-吡喃葡萄糖。 （2）因为整个分子中保留了一个半缩醛的羟基,能与吐伦、 斐林,本尼迪特试剂反应,所以是还原糖(reducing sugar)。 β-D-吡喃葡萄糖 D-吡喃葡萄糖 二 、纤维二糖（Cellobiose） β-1,4 -苷键 （1） 乳糖 β-D-吡喃半乳糖 + D-吡喃葡萄糖 （2）有变旋现象，是还原糖（reducing sugar） 。 三、 乳糖 (Lactose) β-1,4 -苷键 H3O+ （1）蔗糖 ? -D-吡喃葡萄糖+?-D-呋喃果糖 （2）无变旋现象，所以是非还原糖。 四、 蔗糖 (Sucrose) ?-1,2-苷键 ?-2,1-苷键 H3O+ * * 第十三章 碳水化合物 Carbohydrates Ⅰ 单 糖 Monosaccharides Ⅱ 二 糖 Disaccharides Ⅲ 多聚糖 Polysaccharides 植物 nCO2 + m H2O Cn(H2O)m 动物 Cn(H2O)m + nO2 nCO2 + m H2O + 能量 碳水化合物又称做糖，是自然界存在最广泛 一类有机化合物。它们是绿色植物光合作用的主要产物。 糖的定义及分类： 定义：多羟基醛或酮以及通过水解产生这些醛酮的物质。 葡萄糖 Glucose 果糖 Fructose 一、单糖（monosaccharides） ： 不能水解的糖。例如葡萄糖、果糖等。 二、二糖(Disaccharides)— ：水解后生成二个单糖分子的糖。 例如蔗糖、麦芽糖等。 分类： 四、多糖(Polysaccharides)：水解后生成几百到几千个单糖分子的糖。例如淀粉、纤维素等。 三、低聚糖、寡糖(Oligosaccharides) ：水解后生成3-10个单糖分子的糖。 Ⅰ、单糖monosaccharides 最小的酮糖 最小的醛糖 单糖 醛糖 酮糖 丙醛糖 丁醛糖 己醛糖 己酮糖 第一节 单糖的结构 一、单糖的构型 (1) 相对构型的确定 凡离羰基最远的C*构型与D-甘油醛相同者为D型，反之为L型。 要求掌握的单糖 D-葡萄糖与D-甘露糖在构型上只有C2构型不同， 称为差向异构。 多个手性碳的非对映体，彼此间只有一个手性碳原子的构型不同，而其余的都相同者，称为差向异构体。 二、环状结构 1、单糖的变旋现象（Mutarotation ） 一个有旋光的化合物，放入溶液中，它的旋 光度逐渐变化，最后达到一个稳定的平衡值，这 种现象称为变旋现象。 (1)D-葡萄糖只能与一个醇（甲醇）形成缩醛。 (2)不与NaHSO3反应。 (3)能与斐林试剂、土伦试剂、H2NOH、HCN、Br2、 水等发生反应。 葡萄糖的其它特性 葡萄糖的链式结构无法合理解释上述各种特性 HOCH2CH2CH2CHO HOCH2CH2CH2CH2CHO 原则：把成环的C、O画成六（五）角环，一般， “O”放 在后右上方： ?若C顺时针编号，遵循“左上右下”原则；D型糖尾基在上，L型糖尾基在下。若C逆时针编号，排列相反。 2、单糖的环状结构和 Haworth式 Close ring 异头碳