有机化学立体结构式转换.pptxVIP

有机分子的4种立体结构式转换031145班学习小组 有机分子立体结构的最直观表达方式是球棒模型,但书写起来非常不便,因此就有了4 种常用的立体结构表达式(楔形式、锯架式、纽曼式、费歇尔式),它们有各自的书写特点及应用范围。 学好它们之间的转换在有机学习过程中是非常有益的，下面我们来一起学习一下几个重要的形式之间的转换。1.纽曼式转换成楔形式如图6 所示,把纽曼式的旋转轴C2—C3(主键)转换成楔形式的主键(即水平实线,图6(2)或 图6(6))；用斜实线连接水平线两端,把纽曼式共平面上的甲基和乙基按“前转左-后转右”转换成楔形式的共平面；在纸面上得到图6(3)或图6(7);最后,在C2、C3上分别用楔形粗线或楔形虚线连接原结构式共平面两边的基团或原子；楔形粗线与纽曼式右边的基团及其倾斜方向相对应,楔形虚线与纽曼式左边的基团及其倾斜方向相对应,即按“左转虚线-右转粗线-前左-后右”方式转换；得到如图6(4)所示的楔形交叉式构象或图6(8)所示的楔形重叠式构象。2. 费歇尔式转换成楔形式如图9所示,首先把图9(1)的主键(C2—C3竖线)转换为楔形式的水平线主键(图9(2))；然后把 图9(1)的共平面(竖线上的甲基和乙基)按“下转左-上转右-宝盖形”方式转换成楔形式的共平面,得图 9(3)；最后按“左虚线-右粗线-下左-上右”方式转换书写即得楔形式(图9(4))。 当然,直接转换得到的楔形式首先是重叠式构象,要想得到稳定的交叉式构象,则对图9(4)的C2—C3主键轴旋转即可,但手性碳构型不会改变。3. 楔形式转换成纽曼式 如图13所示,先画一个圆(图13(2)),然后书写两竖键,按“左前-右后”转换图13(1)共平面上的甲基和乙基,即得纽曼式“共平面”(图13(3)),最后按“虚线左基团-粗线右基团-左前-右后”方式转换楔形式共平面两边的基团(或原子),即得纽曼式(图13(4))。4.费歇尔式转换成纽曼式 如图15,先画一个圆(图15(2)),然后再书写两条向下竖键,按“下前-上后”转换图15(1)共平面 上的甲基和乙基,得图15(3),最后按“左转左、右转右、下前-上后”方式转换共平面”两边的基团(或原子)得纽曼式(图15(4))。 直接得到的是重叠式构象,要想得到稳定的交叉式构象,则可通过旋转图 15(4)的C2—C3主键,得图15(5)或图15(6)。转换前后手性碳构型不变。5.楔形式转换成费歇尔式如图16(1)所示的楔形式属于交叉式构象,首先通过其主键(C2—C3)旋转成碳链在共平面的斜实线向下的标准重叠式构象(图16(2))；然后把标准重叠式构象的共平面及其基团按“左下-右上”方式转换到费歇尔式共平面的竖线上(图16(3))；最后把标准重叠式构象共平面两边的基团按“虚线左基团-粗线右基团-左下-右上”方式转换到费歇尔式横线上(图16(4))。 图17(1)为重叠式构象,可先转换成碳链在共平面的斜实线向下的标准重叠式构象(图17(2)),再按上述方式转换成费歇尔式(图17(4))。谢谢您的学习！