第11章 羧酸及其衍生物课件.ppt

第11章 羧酸及其衍生物 [目的与要求] （1）掌握羧酸及羧酸衍生物的分类和命名。 （2）了解羧酸及羧酸衍生物的物理性质和光谱性质。 （3）掌握羧酸的结构和化学性质。 （4）掌握羧酸的制备方法，了解羧酸的来源。 （5）掌握二元羧酸和取代酸的化学性质。 （6）掌握羧酸衍生物化学性质的共性与特性。 （4）掌握酯的水解历程，了解其氨解、醇解历程。 （6）了解一些重要的一元羧酸、二元羧酸和取代酸。 （5）了解一些重要的碳酸衍生物的用途 11.1 羧酸的分类和命名 羧酸：含有羧基的一类化合物 11.1 羧酸的分类和命名 (1) 按烃基不同： 11.1 羧酸的分类和命名 选择含羧基的最长的C链为主链，称“某酸” 11.1 羧酸的分类和命名 含脂环和芳环的羧酸：当羧基直接与环相连时，“环的名称+甲酸”；当羧基与侧链相连时，环作为取代基；当环上和侧链都 连有羧基时，以脂肪酸为母体 11.2 羧酸的物理性质 物态：C1－C3刺激臭味液体； C4－C9腐败气味油状液体； C10以上羧酸为固体。 11.2 羧酸的物理性质 沸点：高于分子量相近的醇 11.2 羧酸的物理性质 IR谱图 11.2 羧酸的物理性质 11.2 羧酸的物理性质 11.3 羧酸的化学性质 反应部位： 11.3.1 羧酸的酸性 羧酸的酸性 11.3.1 羧酸的酸性 羧酸的酸性 11.3.1 羧酸的酸性 影响因素 11.3.1 羧酸的酸性 影响因素 11.3.1 羧酸的酸性 11.3.2 羧酸衍生物的生成 酰卤的生成 11.3.2 羧酸衍生物的生成 酸酐的生成 11.3.2 羧酸衍生物的生成 11.3.2 羧酸衍生物的生成 酯的生成和反应机理 11.3.2 羧酸衍生物的生成 方式（Ⅰ）酰氧键断裂 11.3.2 羧酸衍生物的生成 方式（Ⅱ）烷氧键断裂 11.3.2 羧酸衍生物的生成 酰胺的生成 羧酸与氨或胺反应后加热脱水生成酰胺 11.3.3 羧基的还原反应 羧基很难用催化氢化或一般的还原剂还原，只有特殊 的还原剂如LiAlH4能将其直接还原成伯醇。 11.3.4 脱羧反应 一元羧酸的脱羧反应 11.3.4 脱羧反应 二元羧酸的受热反应 11.3.4 脱羧反应 二元羧酸的受热反应 11.3.5 α-氢原子的卤化反应 11.3.5 α-氢原子的卤化反应 11.4 羧酸的制法-氧化法 烃的氧化 11.4.1 氧化法 伯醇和醛的氧化 11.4.2 水解法 11.4.3 Grignard试剂与CO2作用 11.4.3 酚酸的合成 11.5 取代酸 11.5.1 卤代酸 卤代酸的化学性质 11.5.1 卤代酸 卤代酸的制备 11.5.2 羟基酸 醇酸的化学性质 11.5.2 羟基酸 11.5.2 羟基酸 11.5.2 羟基酸 酚酸的化学性质 11.6 羧酸衍生物的分类和命名 11.6 羧酸衍生物的分类和命名 11.7 羧酸衍生物的物理性质 11.7 羧酸衍生物的物理性质 11.7 羧酸衍生物的物理性质 11.7 羧酸衍生物的物理性质 11.8.1 酰基上的亲核取代反应 反应历程 11.8.1 酰基上的亲核取代反应 羧酸衍生物的亲核取代反应活性比较 11.8.1 酰基上的亲核取代反应 水解反应 11.8.1 酰基上的亲核取代反应 醇解反应 11.8.1 酰基上的亲核取代反应 氨解反应 11.8.2 与Grignard 试剂的反应 11.8.3 还原反应 催化加氢还原 11.8.3 还原反应 金属氢化物还原 不饱和键不受影响 11.8.3 还原反应 金属钠还原 不饱和键不受影响 11.8.4 Hofmann降解反应 11.8.4 Hofmann降解反应 反应机理 11.9 碳酸衍生物 11.9.1 碳酰氯 11.9.2 碳酰胺 11.9.2 碳酰胺 酮的氧化 碘仿反应 由腈水解是合成羧酸的重要方法之一 Kolbe-Schmitt反应 4-氯丁酸 3-碘丙酸 间溴苯甲酸 (γ-氯丁酸，ω-氯丁酸) (β-碘丙酸) (3-溴苯甲酸) 2-羟基丙酸 2-羟基丁二酸 3-羟基-3-羧基戊二酸 (α-羟基丙酸，乳酸) (α-羟基丁二酸，苹果酸) (柠檬酸) 邻羟基苯甲酸 3, 4, 5-三羟基苯甲酸 3-(4-羟基)苯丙烯酸 (水杨酸) (没食子酸)