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专题3 常见的烃第二单元 芳香烃【学习目标】 1.了解苯的物理性质和分子组成以及芳香烃的概念。2.掌握苯的结构式并认识苯的结构特征，了解苯的化学性质。【学习重难点】：苯分子结构特征及苯的性质知识点回顾：芳香族化合物—— 芳香烃—— 一、苯的分子组成和结构[探究1] 回答下列问题，总结苯的结构具有什么样的特点。（1）苯的1H核磁共振谱图显示苯分子中6个H所处的化学环境是否相同？（2）苯的碳碳键的键长为：1.40×10-1 0 m ，碳碳单键的键长为：1.54×10-1 0 m，碳碳双键的键长为：1.34×10-1 0 m，说明什么问题？（3）苯的邻位二氯取代物有几种？（4）苯能不能通过化学反应使高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液褪色？ （5）碳碳双键加氢时放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比，观察苯与氢气生成环己烷时放出的热量，说明什么问题？[归纳与总结] 1.分子式 最简式 结构简式 2.结构特点：3.成键特点：二．苯的性质1．苯的物理性质苯是 色，带有 气味的液体，苯有毒， 溶于水，易溶于 ，通常可用来 溴水中的溴，是一种有机溶剂，密度比水 ，易 。用冰冷却，苯凝结成无色的晶体，晶体类型是 。2．苯的化学性质（1）苯的取代反应①溴代反应装置：（如右图）现象：①向三颈烧瓶中加苯和液溴后， ②反应结束后，三颈烧瓶底部出现 ③锥形瓶内有 ，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现 沉淀④向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生 注意点：①直型冷凝管的作用： ②锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下： ③碱石灰的作用： 。④纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色： ；如何除去其中的杂质？　⑤最后产生的红褐色沉淀是什么： ，反应中真正起催化作用的是 ⑥NaOH溶液的作用是 反应原理：（用方程式表示） 该反应属于 反应。在三卤化铁作催化剂时，苯与氯单质，溴单质可发生 反应，生成 ，生成的二卤代苯主要是 和 的取代产物。②苯的硝化反应：装置：（如右图） 现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现 注意：①硝基苯 溶于水，密度比水 ，有 味②长导管的作用： ③为什么要水浴加热： ； ④温度计如何放置： ⑤药品加入的顺序： ⑥浓硫酸的作用为： （2）苯的加成反应在催化剂镍的作用下，苯与H2能在180～250℃、压强为18MPa的条件下发生加成反应反应方程式为： 该反应是工业上获得 的主要方法。 （3）苯的氧化反应（可燃性）方程式： 。 现象：　苯 被酸性高锰酸钾氧化[归纳与总结]苯的化学性质特点 【巩固练习】：1、1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列哪些事实（ ）A. 苯不能使溴水褪色 B. 苯能与H2发生加成反应C. 溴苯没有同分异构体 D. 邻二溴苯只有一种2、已知碳碳键可以绕键轴自由旋转，关于结构简式为 的烃，下列说法中正确的是（ ）A. 分子中至少有10个碳原子处于同一平面上 B. 分子中至少有9个碳原子处于同一平面上C. 该烃的一氯代物最多有3种D. 该烃是苯的同系物3、下列反应中属于取代反应的是 （ ） A、苯与浓硫酸共热至70℃～80℃　B、乙烯通入溴水溶液中C、苯与氢气在催化剂作用下制得环己烷　　　D、苯与液溴混合后撒入铁粉4、下列关于区别苯和己烯的实验方法和判断都正确的是（ ）A、分别点燃，无黑烟生成的是苯B、分别加入溴水振荡，静置后分层，下层红棕色消失的是己烯C、分别加入溴水振荡，静置后分层，上、下两层红棕色消失的是己烯D、分别加入酸性高锰酸钾溶液振荡，静置后水层紫色消失的是己烯5．与饱和链烃、不饱和链烃相比较，苯具有的独特性质是 （　 　）A．难氧化、易加成、难取代 B．难氧化、易取代、难加成C．易氧化、难加成、易取代 D．易氧化、难加成、难取代6．除去溴苯中的少量杂质溴，最好的试剂是 （　　 ）A．水 B．稀NaOH溶液 C．乙醇 D．已烯7．下列对于苯的叙述正确的是 （　 　）A．易被强氧化剂KMnO4等氧化 B．属于不饱和烃易发生加成反应C．属于不饱和烃但比较易发生取代反应D．苯是一种重要的有机溶剂可广泛应用于生产绿色油漆等8．用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是（　 　）A．溴和苯 B．苯和溴苯 C．水和硝基苯 D．苯和汽油9．（08海南卷）下列有机反应中，不属于取代反应的是（　 　）10．某化学课外小组用右图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴 ，再将混合液慢慢滴入反应器A（A下端活塞关闭）中。问：（1）C中盛放CCl4的作用是 。（2）能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应的方法： 向试管D中加入 ，现象是 　 ； 或向试管D中加入 ，现象是 　 。　（3）写出制取溴