[科学与工程][有机化学][第1章1][孙芳]精选.pptVIP

课程预览 课程预览 课程预览 课程预览 课程预览 参考书 习题集 相关网站 相关科学网站 考核 第1篇 有机化学总论 第1章 绪 论 1.1.1 有机化合物 有机化合物的特点 1.1.2 有机化学 1.2 有机化合物的分子结构 1.2.1 价键理论 1. 杂化轨道理论 1）. SP3杂化-甲烷分子 σ键的形成 2）. SP2杂化-乙烯分子：σ键和π键的形成 3）. SP杂化-乙炔分子 练习:判断下面化合物中碳的杂化态 如何判断在一个分子中的碳原子是什么杂化？ 2.共振论 苯分子结构的杂化轨道理论 苯分子结构的共振论 共振论的基本概念 共振结构的稳定性 共振结构的稳定性 1.2.2 共价键的属性 2. 键能和键的离解能 2. 键能和键的离解能 3. 键角 4. 键的极性 原子的电负性 共价键的极性 5. 共价键的断裂－均裂与异裂 6.有机反应类型 复习 1.3 电子效应 1.3.1 诱导效应 共用电子并不完全转移到另一个原子，只是电子云密度分布发生变化。 诱导效应随着距离的增加而减弱。 吸电子的诱导效应（-I）和推电子的诱导效应(+I) 1.3.2 共轭效应(Conjugative effect) 1.3.2 共轭效应(Conjugative effect) 2.共轭体系的类型 3. 吸电子的共轭效应(-C)和推电子的共轭效应(+C) 4.共轭效应的特点 5.诱导效应与共轭效应的异同 1.5 有机化合物的分类 碳骨架分类 按官能团分类 按官能团分类 按官能团分类 练习：P43,习题1-4 思考：C=C双键与Cl共轭后，各键上的电子云密度变化？ 能量 反应进程 A ,B-C [A B C] A-B ,C E活 过渡态 反应热 活化能高，反应慢 活化能低，反应快 1.4 反应速率和活化能 链状化合物 碳骨架分类 脂环族化合物 官能团分类 芳香族化合物 杂环化合物 各官能团化合物 链状化合物 脂环族化合物 芳香族化合物 杂环化合物 碳架分类 官能团是分子中比较活泼、容易发生化学反应的原子或基团。官能团对化合物的性质起着决定性的作用。含有相同官能团的化合物具有相似的性质，因此把它们看成同类化合物 共振杂化体 共振结构式 分子可用两个或以上的Lewis结构式表示，这些结构式之间原子核位置相同，电子排列不同。 其中任一个共振结构式都不能准确描述分子的性质，是虚构的 ，想像的，并非真实存在。 共振结构之间不是动态平衡。 共振杂化体 共振结构式 共振杂化体能量比参与共振的任何一个极限结构能量都低 共振降低的能量，称共振能 。 共振能越大，体系越稳定。 1) 满足八隅体的共振结构比未满足的稳定 2）共价键数目多的共振结构较稳定 较稳定 越是稳定的共振结构，对杂化体贡献越大。 4）在满足八隅体电子结构, 但有电荷分离的共振式中, 电负性大的原子带负电荷, 电负性小的原子带正电荷的共振结构较稳定。 3）没有正负电荷分离的共振式比电荷分离的稳定;两个异号电荷相隔较近或两个同号相隔较远的共振结构稳定性好。 稳定性：(1) (2)~(5) (6) (7) 书写共振(极限)结构式的规则 1）共振式中原子的排列完全相同，不同的仅是电子排列。 2）共振式中成对电子数或未成对电子数应相等。 3）中性分子可表示为电荷分离式，但电子的转移要与原子的 电负性一致。 1.键长 共价键连接起来的两个原子核间的距离 键长在不同分子中的保持着接近相等的数值，是个恒定值，但键长随 着成键原子的杂化轨道而略有不同，例如：Csp2——H键键长：0.1086nm Csp3——H键键长：0.1093nm.杂化轨道s成分越多，键长越短 键能 键的离解能 双原子分子的键能，是1mol气态双原子分子离解为气态原子是所吸收的能量； 多原子分子（气态）为完全离解为组成它的全部原子（气态）时所吸收的能量。 双原子分子的键能即是其离解能； 多原子分子断裂其中一个键所吸收的能量 双原子分子 多原子分子 键能=键的离解能 甲烷的 各步离解能 同一个原子所形成的两个共价键之间的夹角 原子实对价电子的吸引能力为原子的电负性,通常原子具有的正电荷越多，原子实越小，则吸引电子的能力越强，电负性越大 . 原子的电负性 原子实 内层电子 （非价电子） 外层电子 （价电子） 原子核 共价键两端的原子电负性的差值 非极性共价键: H-H, Cl-Cl,CH3-CH3,H2C=CH2,Br-Br (0～0.6) 极性共价键: H-Cl,CH3-OH,Cl-OH (0.6~1.7) 离子键(1.7~) 共价键的偶极矩