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第九章 卤代烃;卤代烃——类型及结构特点;卤代烃的类型;卤代烷的命名;IUPAC命名法;卤代烃的物理性质简介;;C—X 键的异裂;a和b 位氢有弱酸性;卤代烃的亲核取代反应;与负离子型亲核试剂的反应;与分子型亲核试剂的反应;例：卤代烷的亲核取代;例：分子内亲核取代反应（成环亲核取代）;卤代烃亲核取代反应小结;亲核取代反应机理;旧键的解离与新键的形成同时进行（一步机理,与SN2机理吻合）; C－X 键先解离，再与亲核试剂成键（二步机理,与SN1机理吻合）;构型翻转型反应 —— 符合 SN2 机理;消旋型反应—— 符合 SN1 机理;亲核取代反应机理小结;;碳正离子的相对稳定性;烷基对碳正离子的稳定作用——（诱导）给电子效应;p键对碳正离子的稳定作用;（诱导）吸电子效应;碳正离子的重排性;其它形式的碳正离子的重排;写出反应机理解释下列主要产物的形成;影响亲核取代反应机理和反应速率的因素;底物结构对机理的影响;SN2机理与烷基的结构;SN2机理与取代基体积;SN1机理与烷基的结构;苄基（benzyl）与烯丙基（allyl）卤代烃的亲核取代;SN1;桥头卤素难被取代;BEST;注意反应条件改变对机理的影响;亲核试剂对机理的影响;;同种或同周期中心原子的亲核性与碱性顺序大致相同;非极性和 低极性溶剂;一些溶剂的极性（介电常数）;质子性极性溶剂中同族元素的亲核性与碱性;溶剂极性对反应机理的影响;各种影响亲核取代机理的因素总结;离去基团对取代反应的影响;碘离子的亲核取代问题; 其它底物的亲核取代问题;转变为好的离去基团; 卤代烃的消除反应;例：一些卤代烷的消除;卤代烃的消除反应机理;E2机理（双分子消除机理）; 先消除 X－，再消除 H+ （分步机理） 第一步是决速步骤，符合动 力学特征 V＝k[RX] ;影响消除反应机理的一些因素;影响E1机理因素;例1：下列消除反应是经过E1还是E2？;例2：下列消除反应是经过E1还是E2？;E1机理＋ 正碳离子重排 ;消除反应的取向（区位选择性）;补充：烯烃的类型及其稳定性;烯烃相对稳定性的测定——烯烃的氢化热;Zaitsev 消除取向的解释;E1 反应;Hofmann 消除取向 ; E2 消除的立体化学——立体专一性反应;取代反应对消除反应;例：分析下列产物的形成机理;例：分析下列产物的形成机理;例：合成甲基叔丁基醚;机理：两次E2消除;金属作用下的邻二卤代烃的消除;卤代烃的还原反应; 离子型（与碱金属形成的化合物）;直接法;烷基卤化镁（Grignard试剂）的性质;Grignard 作为碱;卤代烯烃和卤代芳烃的分类;3 含双键卤代烃的命名，应将烯为官能团，卤素为取代基。编号时从距离双键最近的一端开始，让双键有最小的编号5－溴－2－已烯;乙烯卤和芳卤不活泼，要制得Grignard试剂，须改变溶剂，提高温度。;烯丙式卤和苄卤较活泼，要低温反应;卤代烃与硝酸银的反应－鉴别反应 ;卤代烃的制法;2). 烯烃或芳烃?-H的取代;二、由醇制备 常用卤化试剂有：HX、PX3、PX5、亚硫酰氯（又名二氯亚砜、SOCl2）;1.与氢卤酸作用;3.与亚硫酰氯作用;;;;