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有机化学 第7章 自由基反应.ppt
第 7 章 自由基反应 Radical Reactions;一级碳自由基; 自由基的结构特点：有三种可能的结构；（1）刚性角锥体，（2）迅速翻转的角锥体，（3）平面型。如下图：;Date;Date;Date;自由基的产生;Date;自由基的稳定性;Date;苯甲基自由基 烯丙基自由基 三级丁基自由基 异丙基自由基 ;Question: List in order of decreasing stability all of radicals that can be obtained by abstraction of a hydrogen atom from 2-methylbutane.;两点说明;共 性; 5.4.1 甲烷的氯化 5.4.2 甲烷的卤化 5.4.3 高级烷烃的卤化;5.4.1 甲烷的氯化;甲烷的氯化;Date;1 第一步反应的活化能比较大，是速控步骤。 2 第二步反应利于平衡的移动。 3 反应 1 吸热，反应 2 放热，总反应放热，所以反应只需开始时供热。 4 过渡态的结构与中间体（中间体是自由基）相似，所以过渡态的稳定性顺序与自由基稳定性顺序一致。 推论：3oH最易被取代，2oH次之，1oH最难被取代。;1 该反应只适宜工业生产而不适宜实验室制备。 2 该反应可以用来制备一氯甲烷或四氯化碳，不适宜制备二氯甲烷和三氯甲烷。 3 无取代基的环烷烃的一氯化反应也可以用相应方法制备，C(CH3)4的一氯化反应也能用此方法制备。;?X + CH3-H;ν : ν = 28/6 : 72/4 = 1 : 4 ; 烷烃溴化反应的选择性;Date;5.4.4 a-H的卤代( Halogenation of a-H);Stereochemistry of halogenation;Date;Date;5.5 自由基加成(Radical addition of alkene);Date
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