有机化学(第四版)邓苏鲁课件 第四章 脂环烃.pptVIP

邓苏鲁 编;[学习目标];脂环烃是指分子中含有碳环结构，而性质和脂肪烃相似的一类碳氢化合物。; 不饱和脂环烃，环上含有不饱和键，含有双键的叫环烯烃，含有三键的叫环炔烃。例如：; 为了方便，脂环化合物的构造式，可以用简单的几何图形来表示。上述脂环烃构造式可分别简写为：;二、脂环烃的命名; 不饱和脂环烃 环上含有不饱和键，含有双键的叫环烯烃，含有三键的叫环炔烃。以不饱和碳环作为母体，环上连的支链作为取代基，环上碳原子的编号顺序应使不饱和键所在位次最小。对于只有一个不饱和键的脂环烃，不饱和键的位置可以不标出来。例如：; 环烷烃比相同碳原子数的烷烃少2个氢原子，所以环烷烃的通式为CnH2n ，与烯烃为同一个通式，因此环烷烃与相同碳原子数的烯烃互为构造异构体。例如：; 环烷烃的构造异构现象可因成环碳原子数目的不同??取代基的不同（碳原子的数目和碳链构造不同）以及取代基在环上相对位置的不同都可产生异构现象。例如C5H10 的环烷烃，就有五种异构体。;名 称; 环的大小与稳定性：; 开环加成反应;加卤素; 烷基环丙烷与卤化氢进行加成反应时。环的破裂发生在含氢最多和含氢最少的两个碳原子之间。例如：; 取代反应; 综上所述，环烷烃既像烷烃又像烯烃。环戊烷和环己烷等较大的环比较稳定像烷烃，主要进行取代和氧化反应，而环丙烷和环丁烷等小环容易开环与烯烃相似，易进行开环加成反应。环丙烷既可使溴 水褪色（与烷烃区别），又不能使高锰酸钾水溶液褪色（与烯烃区别）。 环烯烃、环炔烃的性质与相应的烯烃、炔烃性质相似。; 脂环烃及其衍生物广泛存在于自然界中，我们所熟悉的松节油、樟脑、薄荷、麝香及高效、低毒农药除虫工菊素等都属于脂环烃及其衍生物。石油是环烷烃的主要来源。石油中所含的环烷烃主要是环戊烷、环己烷及它们的烷基衍生物。环己烷是最重要的环烷烃。 环己烷为无色液体，沸点80.8℃、密度0.779g/Cm3，比水轻，易挥发和易燃烧，不溶于水而溶于有机溶剂。;一、不饱和度;二、不饱和度的应用;例 题;又根据B能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀，说明分子中含有— 构造，推测B的构造式可能为CH3CH2 ，各步化学反应式如下：;根据以上化学反应验证，A、B的构造 分别为：; 环烷烃的通式为CnH2n ，与烯烃相同,因此，环烷烃与相同碳原子数的烯烃互为同分异构体。 环烷烃的构造异构：可因成环碳原子的数目不同，取代基的不同以及取代基在环上位置的不同产生构造异构体。 环烷烃和单环环烯烃的命名与相应的烷烃和烯烃相似，命名时在相应的烷烃和烯烃名称前加一”环”字。; 环烷烃的化学反应;取代反应;习 题;⒉ 写出下列化合物的构造式：;;⒍ 化合物A和B，分子式都是C4H8 ，室温下它们都能使Br2-CCl4溶液褪色；与高锰酸钾溶液作用时，B能褪色，但A 却不能褪色，1mol的A或B和1mol的溴化氢作用时，都生成同一化合物C，试推测A、B、C的构造式，并写出各步化学反应式。;学习动物精神;学习动物精神;谢谢大家！