有机化学!!!第一章 有机化合物的结构和性质.ppt

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E-mail: yuanhua1994@163.com Tel第一章 有机化合物的结构和性质;①1806年,柏则里(Berzelius)首先提出“有机化学”名词. ②生命力学说.(Organic Chemistry) ③作为一门单独学科,有机化学奠基于18世纪中叶. 1828年, F.W?hler在实验室由公认的无机物氰酸铵(NH4OCN)经热分解人工合成了有机化合物尿素(NH2CONH2),突破了生命力学说的约束,促进了有机化学的发展.此后许多以简单的无机物为原料合成了许多其它有机化合物.;④19世纪下半叶,有机合成得到了快速发展,20世纪初开始建立了以煤(焦油)为原料合成染料、药物和炸药为主的有机化学工业. ⑤20世纪40年代开始发展了以石油为主要原料的有机化学工业,特别是生产合成纤维 、合成橡胶 、合成树脂和塑料为主的有机合成材料工业.; CH;自然界中碳的循环 ; 有机化学(研究含碳化合物) 成为独立学科的原因;①组成元素少(C,H等) ,但种类繁多. 目前有机物的数目大于1400万个,并以40万个/年的速度递增,原因是: A. 碳元素的结构特点:核外电子排布 1s22s22p2 B. 碳原子相互结合能力很强(碳链和碳环) C. 碳的同素异形体的存在:  (1)石墨 (2)金刚石 (3)富勒烯C60/C70;石墨的晶体结构(sp2);金刚石的晶体结构(sp3);足球烯(富勒烯)(sp2-sp3):;D. 含碳化合物之间的转化 CH4 ? CH3Cl ? ... ? CCl4 ? C金刚石 E.不同官能团化合物之间的转化、碳链的增加和 减少…… 导致有机化合物种类繁多的原因除了上述C原子的特殊结构以外,有机化合物中还存在同分异构现象. ; 分子式相同而结构相异因而其性质也各异的不同化合物,称为同分异构体,这种现象叫同分异构现象. 例1:乙醇和二甲醚 CH3CH2-OH CH3-O-CH3 例2:丁烷和异丁烷 CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3 *碳化合物含有的碳原子数和原子种类越多,它的同分异构体也越多.; 构造异构:分子中各原子间相互结合的顺序不同而导致的异构现象.例如:丁烷和异丁烷 此外,有机化合物还可由于构型(顺、反;Z、E;R、S)和构象不同而造成异构现象. 有机化合物的结构是指:分子中原子间的排列次序(构造),原子相互间的立体位置(构型),化学键的结合状态(构象)以及分子中电子的分布状态(共振)等各项内容在内的总称.;(丁烷与异丁烷) (1-丁烯与2-丁烯) (二甲醚与乙醇);构造构型构象的概念;②易燃烧:生成CO2和H2O ;有机化合物的特点小结:;?;原子轨道—原子中每个核外电子的运动状态都可以用一个单电子的波函数?(x,y,z)来描述. ?称为原子轨道,因此电子云形状也可以表达为轨道的形状. (1)共价键的形成可看作是原子轨道在成键原子之间的 重叠(交盖)或电子(自旋相反)配对的结果。  (2)共价键的饱和性—一个未成对的电子配对成键后就不能与其它未成对电子偶合. (3)共价键的方向性(最大重叠原理):两个电子的原子轨道的重叠部分越大,形成的共价键就越牢固.;(1)当原子组成分子时,形成共价键的电子运动于整个分子区域. (2) 分子中价电子的运动状态,即分子轨道,用波函数? 来描述;(薛定谔方程的解) (3) 分子轨道由原子轨道线性组合形成(LCAO) ,形成的轨道数与参与成键的原子轨道数相等. ?1=?1 + ?2 (符号相同,即:波相相同.成键轨道) ?2=?1 - ?2 (符号不同,即:波相相反.反键轨道);(4)每个分子轨道只能容纳两个自旋相反的电子. (5)电子总是首先进入能量低的分子轨道.;(6)共价键具有方向性(最大重叠原理):;◆对称性匹配(位相相同)。 ◆最大重叠(成键的方向性)。 ◆能量相近(杂化轨道)。 如何使原子轨道的能量相近呢?;三 、杂化轨道理论;2p — — — 2s — 1s —;◆ 这四个sp3杂化轨道的能量是相等的,每一轨道相等于1/4 s成分,3/4 p成分. ◆ C采取sp3杂化轨道与4个H原子的s原子轨道形成4个 sp3-s型的C-H键(CH4)比形成CH

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