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有机化学:有机化合物的波谱分析

第一节 电磁波与分子吸收光谱 第二节 红外光谱 第三节 核磁共振谱; 测定有机化合物的方法有两种,即化学方法和物理方法。随着科学技术的不断发展,近三、四十年来研究有机化合物的结构,主要采用以各种新型精密仪器为手段的物理方法,该法的优点有:;四谱:; 光是电磁波,又称电磁辐射,具有波、粒二象性。它的区域范围很广,可从波长极短的宇宙射线到波长较长的无线电波,见表7-1所示。;表7-1 电磁波谱表;υ--频率,单位:赫(Hz)或s-1; λ--波长,单位:厘米(cm); c --电磁波传播的速度,即光速=2.9979×1010cm/s。; 每一种波长的电磁波辐射时都伴随着产生能量,而且该能量是量子化的。;二、分子吸收光谱 分子吸收辐射,会引起原子的转动、振动,或激发电子从低能级跃迁到高能级。但分子吸收辐射并非都是有效的,它们须遵循量子化,即电磁波辐射的能量恰好等于两个能级之间的能量差(ΔΕ)时,分子吸收才是有效的。; 所以,对某一分子来说,它只能吸收某一特定频率的辐射能量。 如吸收的能量引起分子中价电子跃迁而产生的吸收光谱叫做紫外光谱。 如吸收的能量引起分子中成键原子振动能级的跃迁而产生的光谱,叫做红外光谱。 如吸收的能量引起分子中核自旋能级跃迁而产生的光谱叫做核磁共振谱。 ;第二节 红外光谱;红外光谱仪系列;Digilab傅立叶变换红外光谱仪;便携式傅立叶红外(TransportKit)分析仪;傅立叶变换近红外(FT-NIR)光谱仪;智能傅立叶红外(Nicolet 380)光谱仪;智能傅立叶红外(Nicolet 5700-8700)光谱仪;红外光谱法的优点; 伸缩振动——成键原子沿着键轴的伸长或缩短(键长发生改变,键角不变)。; 弯曲振动——引起键角改变的振动。; 分子的振动遵守胡克定律。 一个化学键的振动频率或振动波数与化学键的强度(键的力常数:K)及振动原子的质量(m1和m2)有关,它们的关系式如下:; 红外光谱图以波长(或波数)为横坐标来表示吸收带的位置,以透射百分率(T%)为纵坐标来表示吸收强度。例如,2-丁醇的红外光谱图如下:; 通常将红外光谱谱带分三个区域。 高频区(4000~2000cm-1):主要是由化学键和官能团的伸缩振动所产生,故称为特征吸收峰。 低频区(2000~1400cm-1):也主要是由化学键和官能团的伸缩振动和弯曲振动所产生。 指纹区(1400~650cm-1):该区域红外吸收峰密集而复杂,就像人的指纹一样,故称为指纹区。;3000;苯环的组合频峰和 面外弯曲振动峰谱带;烯烃弯曲振动特征吸收频率;四、测定方法 ;五、红外光谱图的解析;图7-1 癸烷的红外光谱图;图7-2 2,2-二甲基戊烷的红外光谱图;图7-3 1-甲基环己烯的红外光谱图;图7-4 ?-蒎烯的红外光谱图;图7-5 1-己炔的红外光谱图;图7-6 2-己炔的红外光谱图;图7-7 乙苯的红外光谱图;图7-8 苯胺的红外光谱图;图7-9 2-溴苯酚的红外光谱图;图7-10 4-氯苯乙酮的红外光谱图;图7-11 2-丁醇的红外光谱图;图7-12 2-氯苯甲醚的红外光谱图;图7-13 2-甲基丁醛的红外光谱图;图7-14 丙烯醛的红外光谱图;图7-16 2-己酮的红外光谱图;图7-17 2-甲基-2-环戊烯酮的红外光谱图;图7-18 2-氯苯甲酸的红外光谱图;图7-19 乙酰氯的红外光谱图;图7-20 丙酸酐的红外光谱图;图7-21 乙酸乙烯酯的红外光谱图;图7-22 丙酰胺的红外光谱图;图7-23 丙烯腈的红外光谱图;课堂练习;例2、分子C8H7N,红外光谱如下,推导其结构。;例3、分子式C8H7BrO,红外光谱如下,推导其结构。;例4、一挥发性的无色液体,经元素分析的结果为C占91.4%,H占8.7%,它的红外光谱图中的主要吸收峰有:3030、2921、2870、1630、1500、1460、1380、725、694cm-1。试推导其结构。;第三节 核磁共振谱;NMR;AVANCE 900兆核磁共振波谱仪;核磁共振波谱仪(日本产);美国Varian核磁共振波谱仪;;;二、核磁共振仪;2、核磁共振谱图;三、PMR信号数目、等价质子和不等价质子;四、化学位移;图7-26 不同?电子产生屏蔽效应示意图;2、化学位移;表7-2 不同质子的化学位移;影响化学位移的因素: ?电负性的影响:电负性较大的原子或基团,可使临近质子周围的电子云密度降低,屏蔽效应也会随之降低,这样质子共振信号将移向低场。 ?磁各向异性效应:构成化学键的电子,在外加磁场作用下,产生各向异性的磁场,使处于化学键不同空间位置上的质子受到不同的

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