第九章皂苷总结.ppt

分布： 在自然界分布广泛，菌类、蕨类、单子叶、双子叶植物、动物及海洋生物中均有分布，尤以双子叶植物中分布最多。 主要分布于菊科、石竹科、五加科、豆科、远志科、桔梗科、玄参科、薯蓣科、百合科、菝葜科、龙舌兰科等植物中。 主要中药如人参、甘草、柴胡、黄芪、桔梗、川楝皮、泽泻、灵芝等。 二、三萜皂苷 三萜及其苷类由于结构复杂，分离难度也较大，在过去研究进展不快，近年来，由于分离技术和结构鉴定方法的发展，使皂苷类研究进展很快，同时，尤其是三萜皂苷类的生理活性的多样性，如人参皂苷具有促进RNA蛋白质的生物合成，增强机体免疫等作用，柴胡皂苷等，具有抑制中枢神经系统和抗炎作用等。由于这些作用，三萜皂苷被认为是许多中药的有效成份，得到国内外学者的普遍重视，使其研究发展极为迅速。 由30个碳原子组成的萜类化合物，符合“异戊二烯定则”(C5H8)6 大多与糖结合成苷，大多溶于水，水溶液振摇会产生持久的泡沫，因此称为三萜皂苷。 因为许多三萜皂苷具有羧基，因此又称为“酸性皂苷”。 广泛存在于自然界，双子叶植物中分布最多 三萜苷元分类：四环三萜、五环三萜 7．甾体皂甙元由 个C原子组成，三萜皂甙元由 个C原子组成。 8．根据化学结构、三萜皂甙主要包括 皂甙和 皂甙。 5．人参主要成分是（ ）。 A．甾体皂甙 B．三萜皂甙 C．多糖 D．氨基酸 E．强心甙 四、表面活性 皂苷水溶液经强烈振摇能产生持久性的泡沫，且不因加热而消失。有降低水溶液表面张力的作用。因此皂苷可作为清洁剂、乳化剂应用。 表面活性与皂苷结构有关：亲水性基团为糖，亲脂性基团为苷元，当二种基团比例适当时具有表面活性。 表面活性与PH有关，酸性溶液—三萜皂苷 碱性溶液---甾体皂苷 区别皂苷与蛋白质 蛋白质水溶液 11．皂甙的泡沫（ ）。 A．加热消失 B．放置一分钟消失 C．加乙醇消失 D．加碱或酸消失 E．加热不消失 18．下列具有溶血作用的成分是（ ）。 A．黄酮甙 B．香豆素甙 C．强心甙 D．皂甙 E．蒽醌甙 2．皂甙的甙元结构分为 和 两类。 近年来发现熊果酸具有抗致癌、抗促癌、诱导F9畸胎瘤细胞分化和抗血管生成作用。研究发现：熊果酸能明显抑制HL－60细胞增殖，可诱导其凋亡；能使小鼠的巨噬细胞吞噬功能显著提高。体内试验证明，熊果酸可以明显增强机体免疫功能。说明它的抗肿瘤作用广泛，极有可能成为低毒有效的新型抗癌药物。 3、羽扇豆烷型 羽扇豆烷三萜类E环为五元碳环，且在E环C19、C21直接相连， 白桦脂醇(betulin)存在于中草药酸枣仁、桦树皮、棍栏树皮、槐花等中。 白桦脂酸(betulinic acid) 存在于酸枣仁、桦树皮、柿蒂、天门冬、石榴树皮及叶、睡菜叶等中。 羽扇豆醇(lupeol)存在于羽扇豆种皮中。 四环三萜，亦具有环戊烷骈多氢菲的四环甾核。在4、4、14位上比甾醇多三个甲基，也有认为是植物甾醇的三甲基衍生物。存在于自然界较多的四环三萜或其皂苷苷元主要有达玛烷、羊毛脂烷、 （二）四环三萜皂苷 甾醇 四环三萜 1、羊毛脂甾烷型 即C10,C13位上有甲基。 2、达玛烷型 10跟13碳有甲基 A B D C 人参中的人参皂苷 3、葫芦烷型 基本骨架与羊毛脂烷相似，C9、C13有甲基 第三节、理化性质 一.性状 甾体皂苷元有较好晶形。皂苷多为无定形粉末，味苦而辛辣，对人体黏膜有强烈的刺激性；但甘草皂苷有显著而强的甜味，对黏膜刺激性弱。皂苷还具吸湿性。皂苷多具旋光性，且多为左旋。 二.溶解性 皂苷一般可溶于水,易溶于热水、稀醇，难溶于石油醚、苯、乙醚等亲脂性溶剂。 皂苷在含水正丁醇★或戊醇中有较大溶解度，可利用此性质从含皂苷水溶液中用该溶剂进行萃取。 皂苷在提取的过程中会产生次级苷，水溶性下降，溶于中等极性有机溶剂（醇，丙酮，乙酸乙酯）。 皂苷元：不溶于水，易溶于石油醚、苯、CHCl3、Et2O。 三、水解性 皂苷一般可酸水解 和 酶水解，酸水解与酸浓度有关 剧烈水解方法：2～4mol/L无机酸。 剧烈水解过程中皂苷会发生脱水、环合、双键位移、取代基移位、构型转化等变化，导致水解产物不是原始皂苷元。如人参皂苷的酸水解得到的苷元是C-20位为R构型的人参二醇或人参三醇，而实际应是四环三萜类20(S)-原人参二醇或20(S)-原人参三醇。从而造成研究工作的复杂化，有时甚至会得出错误的结论。 两种方式 一次完成水解，生成皂苷元及糖. 分步水解，即部分糖先被水解，或双糖链皂苷