有机化学14杂环化合物.docVIP

杂环化合物习题 一、命名下列各化合物（构型明确者应标明构型）。 二、写出下列各化合物的结构。 1、5-甲基糠醛 2、4-溴-2-吡咯甲酸 3、N-甲基六氢吡啶 4、2-噻吩甲酸乙酯 5、3-甲基-8-硝基异喹啉 6、5-氨基噻唑 7、2-甲基-3-羟基-4-吡喃酮 8、3-羟基吲哚 9、2,6-二氨基-9-H-嘌呤 10、吡唑并[5,4-d]嘧啶 三、完成下列反应式。 四、用化学方法鉴别下列各组化合物。 吡啶和2-甲基吡啶 吡啶 2-甲基吡啶 8-羟基喹啉和8-甲基喹啉 8-羟基喹啉 8-甲基喹啉 苯和噻吩 苯 噻吩 糠醛和2-甲基呋喃 糠醛 2-甲基呋喃 5、吡啶和吡咯 吡啶 吡咯 五、用化学方法分离下列各组混合物： 吡咯和四氢吡咯 吡咯 四氢吡咯 吡啶和苯 吡啶 苯 苯和噻吩 苯 噻吩 六、由指定的原料合成下列化合物： 由甲苯合成6-甲基喹啉 3、由苯合成2-甲基喹啉 七、结构推导题： 1、某杂环化合物（分子式为C6H6OS）能生成肟，但不与银氨溶液作用，它与I2/NaOH作用后，生成噻吩-2-甲酸，写出原化合物的结构。 吡啶羧酸由三种异构体：A（mp137℃）、B（mp234℃）、C（mp317℃），它们的结构是通过下列反应证实的： 喹林 + KMnO4，OH－ 二元酸（C7H5O4N） B 异喹林 + KMnO4，OH－ 二元酸（C7H5O4N） B + C 判断A、B、C分别有什么样的结构？ 某化合物A分子式为C5H4O2，A能与苯肼，但不与酰卤作用，A能使KMnO4溶液褪色，用浓NaOH溶液处理A，然后将反应混合物酸化，得到两种产物B和C。B含有氧，能与酰卤作用；C是一种酸，在加热到200℃时，能放出 CO2，转变成D(C4H4O)。D能使KMnO4褪色，但不与Na及苯肼反应。当A与KCN一起加热时，生成产物E(C10H8O4)。E能还原斐林试剂，也能成脎，与HIO4作用即转变成A与C。试写出A、B、C、D、E的结构式及有关反应。 八、比较下列化合物碱性的强弱： 1、吡咯与吡啶； 2、吡唑与咪唑 3、2-甲基吡啶与吡啶 4、吡啶与嘧啶 5、噁唑与噻唑 6、吡咯与吲哚 119 －CO2 △ －CO2 △