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第二讲有机化学课件--第一章烷烃
有机化学课件 (二) sp2 杂化轨道 (三)sp 杂化轨道 (三)烷烃的氧化反应 烷烃能在空气中燃烧,生成二氧化碳和水,并放出大量的热 2-甲基-5,5-二(1,1-二甲基丙基)癸烷 ? 2,4-二甲基-3-乙基庚烷 2,4-dimethyl-3-ethyl heptane 3-ethyl -2,4-dimethyl heptane √ 1 2 3 4 5 6 7 2,6-二甲基-3-乙基庚烷 2-甲基-3-环戊基戊烷 三、 烷烃的物理性质 外 观: 状态 颜色 气味 物理常数: 沸点(bp) 熔点(mp) 密度(D) 溶解度 烷烃熔点的特点 随相对分子质量增大 而增大。 偶数碳烷烃比奇数碳 烷烃的熔点升高值 大 (如右图)。 相对分子质量相同的烷 烃,叉链增多,熔点 下降。 奇数碳 偶数碳 熔点高低取决于分子间的作用力 和晶格堆积的密集度。 (一)熔点 沸点大小取决于分子间的作用力 烷烃沸点的特点 (1)沸点一般很低。 (非极性,只有色散力) (2)随相对分子质量增大而增大。 (运动能量增大,范德华引力增大) (3)相对分子质量相同、叉链多、沸点低。 (叉链多,分子不易接近) (二) 沸点 分子间接触面积大 作用力强 分子间接触面积小 作用力弱 bp:36℃ bp:9.5℃ 烷烃异构体的熔点、沸点规律 支链较多烷烃:熔点高、沸点低 支链较少烷烃:沸点高、熔点低 正戊烷 异戊烷 新戊烷 bp 36 28 9.5 mp -130 -160 -17 烷烃的密度均小于1(0.424-0.780)。 烷烃不溶于水,溶于非极性溶剂。 (三) 密度 (四)溶解度 四、烷烃的化学性质 (一)总体特点 (二)烷烃的卤化和自由基反应 (三)烷烃的硝化、磺化、热裂解和催化裂解 (四)烷烃的氧化和自动氧化 * 第 二 章 第一节 烷烃 第一节 烷烃的同系列和异构 一、烷烃的同系列( 通式:CnH2n+2 ) 具有同一通式,结构和化学性质相似,组成上相差一个或多个CH2的一系列化合物称为同系列。 同系列中的化合物互称为同系物。 二、烷烃的同分异构现象 构造(constitution)——分子中原子互相连接的方式和次序。 分子式相同而构造式不同的化合物称为同分异构体,这种现象称为构造异构现象。构造异构现象是有机化学中普遍存在的异构现象的一种,这种异构是由于碳链的构造不同而形成的,故又称为碳链异构。 三、伯、仲、叔、季碳原子 1 2 3 4 5 6 7 8 9 C1 、C6 、C7、 C8、C9 C3、C5 — C4 — C2 — 伯碳原子、一级碳原子、 1° 仲碳原子、二级碳原子、2° 叔碳原子、三级碳原子、3° 季碳原子、四级碳原子、4° C C H 3 C H 3 C H 2 C H C H 3 C H 2 C H 3 C H 3 C1 — C2 — C3、C4、C5 — C6、C7 — C8 — C9 — 4° 3° 2° 1° 2° 1° CH CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 C CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 骨架式 试指出各碳原子的类型 问题? (1)烷烃分子中的碳都是sp3杂化。烷烃中的碳氢键和碳碳键都是σ键。键角接近109o28′。甲烷具有正四面体的结构特征。 (2) C,H电负性差别小,σ 电子云不易偏向某一原子,整个分子电子云分布均匀,没有电子云密度较大或较小的部位,对Nu或E+均没有特殊的亲和力。(化学性质较稳定) (3)当烷烃中的碳原子数大于3的时候,碳链就形成锯齿形状。 四、 烷烃的结构特征 一、烷烃的结构 sp3 CH4 CnH2n+2 ? 甲烷分子(CH4)的形成 Sp3杂化 H H H H H (二)原子轨道和电子云 (三)价键法 (2)共价键有饱和性。元素原子的共价键数等于该原子的未成对电子数。 (3)共价键有方向性。共价键尽可能沿着原子轨道最大重叠的方向(轨道的对称轴)形成,称为最大重叠原理。即重叠越多,电子在两核间出现的机会越大,形成的共价键也就越稳定
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