羟基酸和酮酸剖析.ppt

2. ?-醇酸: 分子内脱水，生成? ,? -不饱和酸 * 第10章 羟基酸和酮酸 -X 卤代酸 -OH 羟基酸 羰基酸 氨基酸 羧酸 取代羧酸-复合官能团化合物 10.1 羟基酸的结构和命名 1. 分类 2. 命名-自学 10.2 羟基酸的物理性质-自学 羟基酸 醇酸 酚酸 醇酸以脂肪酸为母体，酚酸以芳香酸为母体 10.3 羟基酸的化学性质 复合官能团化合物具有官能团所代表化合物的通性，更具有官能团相互影响所表现出的该类化合物的特性。完成反应式时应根据试剂和条件确定产物！ ★★★★ 复合官能团化合物一般只讲解其特性！ 10.3.1 酸性—酸性强弱规律 醇酸酸性：αβγδ..羟基酸 解释？ 酚酸酸性：视羟基与羧基相对位置而定。 解释 邻位效应氢 键 -I +C -I 10.3.2 醇酸的氧化反应 课后练习：根据产物，举例写出反应式！ 应用：鉴别 10.3.3 醇酸受热脱水反应 1. ?-醇酸:双分子间酯化脱水，生成六元环的交酯 -H2O 3.γ;δ-醇酸:分子内酯化脱水，形成内酯 4. 羟基与羧基相隔5或5个以上C的醇酸分子间酯化脱水，形成链状聚酯 10.3.4 酚酸的脱羧反应—邻、对位脱羧，间位不易脱羧 10.3.5 α-醇酸的分解反应 课后举例写出反应式 ! 10.4 羰基酸的分类、结构和命名 羰基酸 醛酸 酮酸 αβγδ… 命名：自学！ 10.5 化学性质 10.5.1 酸性—强弱规律（自学） 10.5.2 α-酮酸的氨基化 回顾：已学过的分子中引入氨基的方法？ 应用：α-氨基酸合成 体内的转氨基作用自学了解！ 胺的制备 ⑴ 氨或胺的烃基化:RX+NH3 ⑵ 酰胺的Hofmann降解 ⑶ 硝基化合物还原 还原剂：酸+金属 （Fe+HCl, Zn+HCl, Sn+HCl) 10.5.4 酮酸的分解反应 10.5.3 α-酮酸的氧化 ？ ⑴ α-酮酸 ⑵ β-酮酸 酸式分解 酮式分解 以乙酰乙酸乙酯为例 不稳定 10.8 酮式-烯醇式互变异构现象 具有羰基的性质——①可与HCN、NaHSO3作用；②可与NH2OH、C6H5NHNH2作用；③还原可生成β-羟基酸酯。 表现出的其它性质： 可使溴水褪色——证明有不饱和键存在； 能与金属钠作用，放出H2↑ 能与CH3COCl作用生成酯 说明有醇羟基存在。 能与FeCl3水溶液作用呈现出紫红色——说明具有烯 醇式结构。 活性亚甲基 吸电子基团 实验事实表明：在乙酰乙酸乙酯中存在着酮式和烯醇式异构，并形成一个互变平衡体系（自学）：