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第十八章萜类及甾族化合物

第十八章 萜类和甾族化合物 1.? 找出下列化合物的手性碳原子,并计算一下在理论上有多少对映异构体?  (1)α-蒎烯 (22-α-氯菠 (3)苧 (4)薄荷醇 (5)松香酸 (6)可的松 (7)胆酸 2.? 找出下列化合物的碳干怎样分割成异戊二烯单位:  (1)?????? 香茅醛 (2)?????? 樟脑 ? (3)?????? 蕃茄色素 (4)?????? 甘草次酸 (5)?????? α-山道年 ? 3.指出用哪些简单的化学方法能区分下列各组化合物?  (1)?????? 角鲨烯、金合欢醇、柠檬醛和樟脑; ? (2)?????? 胆甾醇、胆酸、雌二醇、睾丸甾酮和孕甾酮   4.萜类β-环柠檬醛具有分子式C10H16O,在235nm处(ε=12500)有一吸收峰。还原则 得C10H20,与托伦试剂反应生成酸(C10H16O2);把这一羧酸脱氢得间二甲苯、甲烷   和二氧化碳。把C10H20脱氢得1,2,3-三甲苯。指出它的结构式。提示:参考松香酸 的脱氢反应。 5. β-蛇床烯的分子式为C15H24,脱氢得1-甲基-7-异丙基萘。臭氧化得两分子甲醛和 C13H20O2。C13H20O2与碘和氢氧化钠液反应时生成碘仿和羧酸C12H18O3。指出β-蛇床烯的结构式。 6.在薄荷油中除薄荷脑外,还含有它的氧化产物薄荷酮C10H18O。薄荷酮的结构最初是用下列合成方法来确定的: ??? β-甲基庚二酸二乙酯加乙醇钠,然后加H2O得到B,分子式为C10H16O3。B加乙醇钠, 然后加异丙基碘得C,分子式为C13H22O3。C加OH-,加热;然后加H+,再加热得薄荷酮。 (1)?????? 写出上列合成法的反应式; (2)?????? 根据异戊二烯规则,哪一个结构式更与薄荷油中的薄荷酮符合? 7.溴对胆甾醇的反式加成能所生成的两种非对映体产物是什么?事实上其中一种占很大优势(85%)。试说明之。 ? 8、作教材P586所有习题。

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