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凯库勒(1829—1896)是德国化学家,经典有机化学结构理论的奠基人之一。1847年考入吉森大学建筑系,由于听了一代宗师李比希的化学讲座,被李比希的魅力所征服,结果成为化学家,他擅长从建筑学的观点研究化学问题,被人称为“化学建筑师”。 “化学建筑师”凯库勒的主要贡献: 1.用现代语言把有机化学定义为研究碳化合物的化学。 2.提出有机化合物中碳的四价理论。 3.提出有机物的碳链学说。 4.提出苯分子环状结构理论。 ●苯分子具有平面的正六边形结构。 ●各个键角都是 120° ●碳碳之间键长都是1.40×10 -10 米。 它不同于一般的单键 (C—C键键长是1.54×10 -10 m 也不同于一般的双键(C=C键键长是1.33×10 -10 m )。 从苯跟高锰酸钾溶液和溴水都不起反应的事实和测定的碳碳间键长的实验数据来看,充分说明苯环上碳碳间的键应是一种介于单键和双键之间的独特的键。 * →聚乙烯塑料→食品袋、餐具、地膜等→聚乙烯纤维→无纺布→乙醇→燃料、化工原料→涤纶→纺织材料等→ →洗涤剂、乳化剂、防冻液→醋酸纤维、酯类→增塑剂→杀虫剂、植物生长调节剂→聚氯乙烯塑料→包装袋、管材等→合成润滑油、高级醇、聚乙二醇 乙 烯 乙烯的用途 苯在工业上用途很广,接触的行业主要有染料工业,用于农药生产及香料制作的原料等,苯又作为溶剂和粘合剂用于造漆、喷漆、制药、制鞋及苯加工业、家具制造业等。 石蜡油的分解实验 石蜡油:17个C以上的烷烃混合物 ① ②碎瓷片:催化剂 ③加热位置:碎瓷片 ④将生成气体通入酸 性高锰酸钾溶液中。 ⑤生成的气体通入溴的四氯化碳溶液 ⑥点燃气体 不饱和烃:p67 烯烃:p67 实验 现象 结论 通入KMnO4(H+) 溶液褪色 可被KMnO4(H+)氧化 通入溴的四氯化碳溶液 溶液褪色 可以与四氯化碳中的Br2反应 点燃 火焰明亮,有黑烟 气体的C含量高 乙烷和乙烯结构比较 分子式 C2H6 C2H4 结构式 键类别 键角 键能kJ/mol 分子的中各原子在空间的相对位置 碳碳单键 碳碳双键 109 °28 ′ 120° 384 612 2个碳原子和6 个氢 所有原子处于同一 不在同一平面内 平面内 一、乙烯 6个原子共平面 键角120° 思考: ①、碳碳双键的键能小于碳碳单键键能的2倍,这说明了什么问题? 碳碳双键中的2个键不同 1.乙烯的组成和结构 乙烯分子内碳碳双键的键能(615KJ/mol)小于碳碳单键键能(348KJ/mol)的二倍,说明其中有一条碳碳键键能小,容易断裂。 2、 物理性质: 无色、稍有气味的气体; 难溶于水; 密度略小于空气(标况1.25g/L) 乙烯的燃烧 乙烯 甲烷 现象:火焰明亮并伴有黑烟 (乙烯含碳量较大) 3、 化学性质: ⑴ 氧化反应: 现象:火焰明亮、伴有黑烟 规律:含碳量越高,黑烟越大。 C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O 点燃 ① 可燃性(点燃前验纯) ②乙烯与酸性KMnO4溶液 现象:紫红色褪去 结论:乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ——鉴别乙烯和甲烷 CH2=CH2 + KMnO4 +H2SO4 CO2 + MnSO4 + K2SO4 + H2O 练习:配平下列方程式: 思考:甲烷中混有乙烯,应如何除去? 乙烯 酸性高锰 酸钾溶液 溶液褪色 ② 被高锰酸钾氧化 结论: 乙烯能被高锰酸钾氧化 将乙烯通入溴的CCl4溶液中 现象:橙色褪去 H — C=C — H+Br—Br H — C — C — H H H Br Br H H 1,2-二溴乙烷 ⑵加成反应: 碳碳双键中有一个键易断 加成反应:不饱和键断开,其他原子或原子团连在原不饱和碳原子上。 CH2=CH2 + H2
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