生物碱的概述和分类.docVIP

题 目： 第章 　生物碱要求掌握生物碱的定义、分类生物碱的定义和存在形式主要结构类型了解重点与难点： 重点：生物碱的主要结构类型第章 　生物碱要求掌握生物碱的生物碱的形态、颜色和旋光性及生物碱和生物碱盐的溶解性及其应用，生物碱沉淀反应的碱性，碱性强弱与生物碱分子结构的关系及其在提取分离中的应用了解C-N键的裂解反应机理碱性强弱与生物碱分子结构的关系及其应用 （一）亲脂性生物碱 1、游离生物碱易溶氯仿难溶于水（特例） 2、生物碱盐 易溶于水难溶于低级性溶剂（特例） 3、具有酸碱两性的生物碱既可溶于酸、又可溶于碱 4、具有内酯、酰胺结构的生物碱加碱开环加酸环合 5、极弱碱不易与酸成盐 （二）亲水性生物碱 1、季胺碱 2、N→O生物碱 3、具有内盐结构的生物碱 生物碱的检识 （40分钟） 常用的生物碱沉淀剂 碘化铋钾、碘－碘化钾 碘化汞钾、雷氏铵盐 用显色剂 作用 注意问题 五、生物碱的碱性 （85分钟） 碱性的强弱表示 生物碱碱性强弱分类 碱性与分子结构的关系 N原子的杂化程度——SP3 SP2 SP 诱导效应 诱导——场效应 共轭效应 空间效应 分子内氢键效应 （四）小结 (5分钟) 六、C－N键的断裂反应——Hofmann Emde von Braun （10分钟） 题 目： 第章 　生物碱要求掌握生物碱的总生物碱的提取方法（溶剂法、离子交换法、沉淀法）的初步分离原理及方法了解C-N键的裂解反应机理生物碱单体分离的一般方法和原理生物碱的红外波谱、质谱裂解规律 溶剂法、离子交换法、沉淀法提取方法C-N键的裂解反应机理红外波谱、质谱裂解规律（一）溶剂法 1、水、酸水－有机溶剂提取法 2、醇、酸水－有机溶剂提取法 3、碱化－有机溶剂提取法 4、其他溶剂法 （二）离子交换树脂法 （三）沉淀法 二、生物碱的分离 1、利用生物碱的碱性差异进行分离 2、利用生物碱及其盐溶解度的差异进行分离 3、层析法 4、其他法 §9－6 生物碱的结构鉴定 （50分钟） 一、UV光谱 1、结构与UV的关系 2、生物碱UV光谱与PH的关系 IR光谱 作用： 1、 官能团鉴定 2、与已知生物碱对照鉴定 MS 取代基、侧链裂解产生特征离子 主要裂解受N原子支配 RDA裂解 主要由苄基裂解产生特征离子 NMR色谱 1HNMR —— 区别不同类型官能团和立体化学信息 13CNMR 确定C原子数及化学环境 运用不同测定手段推测结构 题 目： 第章 　生物碱要求掌握生物碱的熟悉分离水溶性生物碱的常用方法和原理苦参、麻黄、黄连、洋金花中所含主要生物碱的结构类型鉴定方法、提取分离方法和生物活性了解生物碱提取分离的实例，生物碱紫外波谱、核磁共振谱及结构测定的实例，马钱子、乌头的主要化学成分和毒性 生物碱紫外波谱、核磁共振谱及结构测定1、麻黄 麻黄碱 伪麻黄碱 2、黄连 —— 小檗碱、黄连碱、掌叶防己碱、药根碱、 苦参 —— 苦参碱、苦参烯碱、苦参醇碱、氧化苦参碱 防己—— 防己甲素、防己乙素、轮环藤酚碱、小檗胺 洋金花—— 莨菪碱（阿托品）、山莨菪碱、东莨菪碱、樟柳碱 延胡索—— 延胡索乙素、（dl-四氢巴马丁）去氢紫堇碱 马钱子—— 马钱子碱、士的宁 乌头碱——乌头碱（毒性大）、原乌头碱（毒性减小） 小结： 本章主要要求掌握生物碱的结构分类、理化性质中溶解性、碱性、沉淀反应； 提取分离方法和生物碱列举的研究实例。 难点和重点是生物碱的碱性，碱性强弱与生物碱分子结构的关系及其在提取分离中的应用溶剂法、离子交换法、沉淀法提取方法生物碱C-N键的裂解反应机理生物碱的红外波谱、质谱裂解规律溶剂法、离子交换法、沉淀法