第5讲有机合成与推断(学生).doc

烃及其衍生物的性质与应用 1．掌握烃（烷、烯、炔、芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构和性质．II 2．从官能团的角度掌握有机化合物的性质，并能列举事实说明有机物分子中基团之间的相互影响．II 3．根据加成反应、取代反应和消去反应的特点，判断有机反应类型．II 4．了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用．I 5．认识烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用．I 6．以上各部分知识的综合运用．III 1．有机物的推断方法分为顺推法、逆推法和猜测论证法（1）顺推法：以题所给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步做出推断，得出结论．（2）逆推法：以最终物质为起点，向前步步递推，得出结论，这是有机合成推断题中常用的方法．（3）猜测论证法：根据已知条件提出假设，然后归纳、猜测、选择，得出合理的假设范围，最后得出结论．其解题思路为： 审题印象猜测验证 2．知识要点归纳 （1）由反应条件确定官能团 反应条件 可能官能团 浓硫酸/△ ①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基） 稀硫酸/△ ①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解 NaOH水溶液/△ ①卤代烃的水解 ②酯的水解 NaOH醇溶液/△ 卤代烃消去（－X） H2、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) O2/Cu、加热 醇羟基 （－CH2OH、－CHOH） Cl2 (Br2)/Fe 苯环 Cl2 (Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基 （2）根据反应类型来推断官能团： 反应类型 可能官能团 加成反应 C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环 加聚反应 C＝C、C≡C 酯化反应 羟基或羧基 水解反应 －X、酯基、肽键 、多糖等 单一物质能发生缩聚反应 分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基 （3）根据反应物性质确定官能团 反应条件 可能官能团 能与NaHCO3反应的 羧基 能与Na2CO3反应的 羧基、酚羟基 能与Na反应的 羧基、(酚、醇)羟基 与银氨溶液反应产生银镜 醛基 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 醛基 （若溶解则含—COOH） 使溴水褪色 C＝C、C≡C或—CHO 加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色 酚 使酸性KMnO4溶液褪色 C=C、C≡C、酚类、醛类、一部分醇、苯的同系物等 A是醇（－CH2OH）或乙烯 （4） (15分 (1)化合物A的含氧官能团官能团的名称(2)反应①→⑤中属于取代反应的是 (填序号)。 (3) 写出同时满足下列条件的的同分异构体的结构简式 I.分子含有两个苯环； II.分子有7个不同化学环境的氢； III.不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。 (4)实现D→E的转化中，加入化合物X能发生银镜反应，X的结构简式 。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下： (14分)化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为5H8。A的一系列反应如下(部分反应条件略去)： 回答下列问题： (1)A的结构简式为，化学名称是(2)B的分子式为 (3)②的反应方程式为 (4)①和的反应类型分别是 (5)C为单溴代物，分子中有两个亚甲基，的化学方程式为 (6)A的同分异构体中不含聚集双烯(=C=C)结构单元的链状烃还有种写出其中互为立体异构体的化合物的结构简（13分）对二甲苯（英文名称p-xylene），缩写为PX）是化学工业的重要原料。 （1）写出PX的结构简式 （2）PX可发生的反应有 、填反应类型）。 （3）增塑剂（DEHP）存在如下图所示的转化关系，其中A是PA的一种同分异构体。 ①B的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子，则B的结构简式是 ②D分子所含官能团是（填名称）。 ③C分子有一个碳原子连接乙基和正丁基，DEHP的结构简式是 （4）F是B的一种同分异构体，具有如下特征： a．是苯的邻位二取代物； b．遇FeCl3溶液显示特征颜色； c．能与碳酸氢钠溶液反应。 写出F与NaHCO3溶液反应的化学方程式 （14分）化合物A（C12H16O）经碱性水解、酸化后得到B和C（C8H8O2）。C的核磁共振氢谱表明含有苯环，且苯环上有2种氢原子。B经过下列反应后得到G，G由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量为172，元素分析表明，含碳55.8 %，含氢7.0 %，核磁共振氢谱显示只有一个峰。 已知： 请回答下列问题： （1）写出G的分子式： （2）写出A的结构简式： （3）写出F→G反应的化学方程式：