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2009年复旦大学研究生入学考试有机化学试题（回忆版） 一、选择题，请选出每题中一个正确的选项（每小题2分，共10分） 1．下列可以用于制取LDA的碱是（ ） A. t-BnLi B. NaHCO3 C. NaOEt D. NH2C3H7 2．关于反应 下列说法正确的是：（ ） A. 这是一个芳香族亲电取代反应 B. 这是一个芳香族亲核取代反应 C. 这是一个亲电加成反应 D. 这是一个亲核加成反应 3．对于下列一对物质，说法正确的是：（ ） A. 它们是一对差向异构体 B. 它们是一对对映异构体 C. 它们是一对顺反异构体 D. 它们是同一物质 4．关于下面这个物质，说法正确的是：（此题具体结构忘记了，大体上是一个含嘧啶（？）环的β氨基酸衍生物） A. 它能和磷酸反应 B.该物质具有光活性 C.含有一个嘧啶母环 D.是一个非天然人工合成的氨基酸衍生物 5．请利用下列1H-NMR判断哪个是图谱所描述的物质：（ ） 1.9 (6H, t) 2.6(4H, s) 4.3(4H, q) A. B. C. D. 二、写出下列反应的主要产物，注意表示必要的立体构型（每小题3分，共45分） (顺序不记得了，有一题没有回忆起来) 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12. 13. 14. (此题印象不深了，大致是这样) 三、根据所提供的原料和其他必要的试剂合成（每小题7分，共42分） 1. 2. 3. 4. 5. 6. 四、给出下列反应分步、合理（每小题8分，共24分） 1. 2. 3. 五、问答题（第1小题5分，第2小题8分，共13分） 1. 为什么久置于H218O中的RC16OH会部分变为RC18OH？ 2. 光学纯的S-(+)-2-丁醇的旋光度为＋13.6?°。今有一样品旋光度－6.9°，求其e.e%及一对对映异构体的各自的百分含量。 六、推断结构（共16分） 已知某有机化合物的分子式为C4H5NO2,其谱学数据如下： IR：1245， 1750， 2240， 2970 1H-NMR：1.7 (3H, t) 4.5(2H, q) 13C-NMR：144， 109， 67， 19 EI－MS：98，84，54，28（29） 试推断其结构，并写出红外和氢谱的归属。