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三(有机物的结构和性质).doc
三、有机物的结构和性质(官能团化学的纵向复习)
(一)各类有机物的主要性质
1、烃
类 别 结 构 特 点 主 要 性 质 烷烃 单键(C-C) 1.稳定:通常情况下不与强酸、强碱、强氧化剂反应
2.取代反应(卤代)
3.氧化反应(燃烧)
4.加热分解 烯烃 双键(C=C)
二烯烃
(-C=C-C=C-) 1.加成反应(加H2、X2 、HX 、 H2O)
2.氧化反应(燃烧;被
KMnO4[H+]氧化)
3.加聚反应
炔烃 叁键(C≡C) 1.加成反应(加H2、X2、HX、H2O)
2.氧化反应(燃烧;被KMnO4[H+]氧化) 苯 苯环
1.易取代(卤代、硝化)
2.较难加成(加H2 )
3.氧化:燃烧 苯的同系物 苯环及侧链(邻对位上氢原子变得活泼) 1、取代:硝化反应生成2,4,6—三硝基甲苯
2、侧链易被氧化:使KMnO4[H+]褪色 2、烃的衍生物
类 别 结 构 特 点 主 要 性 质 卤代烃R-X C—X键有极性 1、水解成醇:NaOH的水溶液
2、消去成烯:NaOH的醇溶液 醇
(R-OH) 烃基与-OH直接相连,O-H、C-O键均有极性 1.与活泼金属反应(Na、K等)置换反应
2.与氢卤酸(HX)反应
3.脱水反应:分子内脱水(消去)、分子间脱水
4.氧化:燃烧、催化氧化
5.酯化反应 酚
OH
苯环与-OH直接相连,O-H极性大 1.弱酸性(与NaOH反应)
2.取代反应(溴水卤代)
3.显色反应(与FeCl3) 醛
R—CHO C=O双键有极性和不饱和性 1.加成反应(加H2)
2.具还原性(被强、弱氧化剂氧化) 羧酸
RCOOH
-OH受-C=O的 影响,变得活泼,且能部分电离出H+ 1.具酸类通性(可逆电离)
2.酯化反应(羧酸脱羟基) 酯
( RCOOR’)
R-C=O与-OR’间的碳氧单键易断裂 水解反应:酸性条件可逆水解
碱性条件彻底水解 3、糖类
种类 结构特征 主要性质 单糖 葡萄糖C6H12O6 多羟基醛 同时具有醛基和羟基的性质
①能发生银镜反应
②和新制Cu(OH)2生成绛蓝色溶液, 加热生成砖红色Cu2O沉淀
③和氢气加成生成己六醇
④发酵生成乙醇
⑤能发生酯化反应 二糖 蔗糖
麦芽糖
均为C12H22O11 蔗糖不含醛基
麦芽糖含醛基 蔗糖:1非还原糖2水解成葡萄糖和果糖
麦芽糖:1还原糖2水解成2分子葡萄糖
二者互为同分异构体 多糖 淀粉
纤维素
均为(C6H10O5)n 由多个葡萄糖单元缩合而成的高分子化合物, 共性:1无醛基无还原性
2水解最终产物是葡萄糖
特性:淀粉遇碘单质变蓝
纤维素含醇羟基,能发生酯化反应
二者不是同分异构体 4、蛋白质
类别 氨基酸 蛋白质 实例 a—氨基酸:甘氨酸、丙氨酸
苯丙氨酸、谷氨酸 鸡蛋白、酶、结晶牛胰岛素 结构特点 分子中有氨基、羧基 由不同氨基酸缩水而成的结构复杂高分子化合物 主要性质 1、具有两性
既能和盐酸又能和NaOH溶液反应
2、缩聚反应:分子间缩水生成多肽或高分子化合物 1、具有两性
2、盐析:遇NaCl、硫酸铵溶液
3、变性:遇紫外线、重金属、加热、浓酸或碱、甲醛、乙醇等
4、显色:含苯环的蛋白质遇浓硝酸微热显黄色
5、燃烧有烧焦羽毛气味 5、高分子化合物
(1)天然高分子:淀粉、纤维素(棉花、羊毛、木材)、蛋白质、天然橡胶
(2)合成高分子
塑料:聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、酚醛树脂
合成纤维:丙纶、氯纶、腈纶、维纶、涤纶、锦纶
合成橡胶:氯丁橡胶、丁苯橡胶
三大合成材料
纤维的分类
橡胶分类
常用试剂 反应现象 C=C双键C≡C叁键 溴水 褪色 酸性KMnO4溶液 褪色 苯的同系物 酸性KMnO4溶液 褪色 溴水 分层,上层棕红色 醇中的—OH 金属钠 产生无色无味气体 苯酚 浓溴水 溴水褪色并产生白色沉淀 FeCl3溶液 呈紫色 醛基—CHO 银氨溶液 水浴加热生成银镜 新制Cu(OH)2 煮沸生成砖红沉淀 羧基—COOH 石蕊试液 变红色 新制Cu(OH)2 常温沉淀溶解呈蓝色溶液 NaHCO3溶液 产生无色无味气体 淀粉 碘水 呈蓝色 蛋白质 浓HNO3 呈黄色 灼烧有烧焦羽毛味 (2)官能团的性质总结
官能团
结构
性质
碳碳双键
加成(H2、X2、HX、H2O)
氧化(O2、KMnO4)
加聚
碳碳叁键
-C≡C-
H2、X2
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