有机化学：杂环化合物(H)..pptVIP

三、喹啉 喹啉为无色油状液体，沸点238 ℃，难溶于水，能与乙醇、乙醚等有机溶剂混溶，其碱性小于吡啶。 1、化学性质 1.1 亲电取代反应 5-溴喹啉 8-溴喹啉 8-喹啉磺酸 5-硝基喹啉 8-硝基喹啉 1.3 氧化和还原反应 1,2,3,4-四氢喹啉 1.2 亲核取代反应 2-氨基喹啉 3-吡啶甲酸 2、喹啉环的合成——斯克劳普（Skraup Z H）法 苯胺 甘油 喹啉 （84-91%） 3、喹啉和异喹啉的衍生物 喹啉和异喹啉的衍生物在自然界存在很多，如奎宁、氯喹、罂粟碱、吗啡等。 奎宁 罂粟碱 氯喹 异喹啉环 四、嘌呤及其衍生物 为无色晶体，m.p217℃，易溶于水。纯嘌呤在自然界中不存在，但其衍生物广泛存在于动植物体内。 例如： 咖啡碱/ （咖啡因，caffine） 茶碱 可可碱 本章小结 1、杂环化合物的命名 2、五元杂环化合物的性质 3、六元杂环化合物的性质 4、喹啉的Skraup合成法 5、生物碱的性质 糠醛是制备多种药物和工业产品的原料。由糠醛制得的1，6-己二胺[H2N CH2 (CH2)4 CH2 NH2]，为制取尼龙66的原料。糠醛是一种很好的萃取剂，由于糠醛的碳基、双键及呋喃环的醚构造，使糠醛反应能力很强。纯糠醛在1巴大气压和161.7℃时沸腾，是无色的油状液体，在有酸存在的情况下脂化，它没有毒，因此容易利用。 ??? 1.树脂和蜡的溶剂； 2.石油的分离剂； 3.动物油和植物油的精炼； 4.鱼肝油中维生素A和D的浓缩； 5.塑料生产； 6.易爆气体中丁二烯的提取； 7.塑料纤维的生产； 8.低级松香的净化； 9.柴油的质量改善； 10.发动机燃料的添加剂； 11.白兰地酒和化妆品行业的芳香剂； 12.防腐剂； 13.除锈剂； 14.防冻剂； 15.呋喃化工业、基本原料。 1、亚历山大·弗莱明于1928年夏发现了青霉素。 2、 VB1对糖类的新陈代谢有显著的影响，人体缺乏时可以引起脚气病。 吡啶因环上N原子的影响，导致其不易发生亲电取代反应，而易发生亲核取代反应。即便在一定条件下发生亲电取代反应，作用的位置也在β位上。注意：吡啶不发生付-克反应。 这种方法的优点是比较简单，缺点是遇到字音相近的字比较难译，并且译出的名字与结构没有联系。 构成环的原子都为sp2杂化 吡咯、呋喃、噻吩的亲电取代反应，对试剂及反应条件必须有所选择和控制，否则易发生分解或聚合反应。 吡咯、呋喃不能用浓硫酸磺化，因为二者对酸敏感，吡咯易聚合，呋喃则会开环，故磺化试剂选用吡啶与SO3的复合物。噻吩可直接用浓硫酸磺化。 1、因噻吩会使Pd中毒，故催化氢化时不能用Pd。 糠醛对芳烃溶解度较大，对烷烃溶解度则较小， 主要有维生素pp：它属于VB族，包括烟酸和烟酰胺。它存在于肉类、肝、花生、米糠、酵母中，它可用于防治癞皮病和扩张血管。 雷米封：又称异烟肼，是常用的抗结核药物 维生素B6：它包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺，存在于鱼、肉、蛋、豆、谷物、蔬菜中，是维持蛋白质正常代谢的必要维生素。 嘧啶的衍生物在自然界分布很广，如脲嘧啶、胞嘧啶、胸腺嘧啶（它们是遗传物质核酸的重要组成部分），微生素B1，合成药物磺胺嘧啶等。 奎宁：存在于金鸡纳树皮中的生物碱，有抗疟疗效。 它们都有兴奋中枢神经作用，其中以咖啡碱的作用最强，好在咖啡碱没有成瘾性。 咖啡碱也是常用退热止痛药APC的成分之一。茶碱有松驰平滑肌和利尿作用，医药上用来消除支气管痉挛和各种水肿等。 第十六章 杂环化合物 第一节 杂环化合物的分类和命名 第二节 杂环化合物的结构 第三节 五元杂环化合物的性质 第四节 六元杂环化合物的性质 具有芳香性（存在环闭共轭体系）且含有杂原子的环状有机化合物称为杂环化合物。 常见的杂原子有：氮（N）、氧（O）、硫（S） 杂环上可以有一个、两个或多个杂原子。 杂环化合物广泛存在于自然界。它不仅品种繁多、数量庞大，约占已知有机物中的三分之一，而且具有许多功能。 一、分类 分类 单杂环 稠杂环 五元杂环 六元杂环 第一节 杂环化合物的分类和命名 1、音译法 按外文名词音译成带“口”字旁的同音汉字。 二、命名 2、系统命名法 当杂环上有取代基时，命名编号从杂原子依次开始，以使取代基的位次尽量小为原则。如不止一种杂原子时，则从O?S ?N的顺序依次编号。例如： 2-呋喃甲醛/ α-呋喃甲醛/ 糠醛 5-甲基噻唑 3-甲基吡啶/ β-甲基吡啶 8-羟基喹啉 ? 一、吡咯、呋喃和噻吩的结构 第二节 杂环化合物的结构 亲电取代反应活性：吡咯 呋喃 噻吩 苯 　　　　　芳香性：苯 噻吩 吡咯 呋喃 ? 二、吡啶的结构 亲电取代反应活性：苯 吡