苏教版有机化学基础酚.pptVIP

【体验2】关于酚羟基和醇羟基的分析中，错误的是(　　)。 A．原子组成一样 B．O—H键的化学键类型一样 C．羟基中氢原子活泼性不同 D．酚羟基能发生电离，醇羟基也能发生电离 【答案】D 【解析】由于苯环的影响，酚羟基上的氢较活泼。 【案例分析】 比较物质的酸性强弱的依据是“较强的酸可制取较弱酸”的原理，较强的酸作为反应物，较弱的酸是生成物，可依据此原理设计，先写出反应方程式，再确定反应物，并结合物质的状态、物理性质等选取合适的反应仪器。 实验探究十　设计验证实验 * * 第2课时 酚的性质和应用 一、酚 苯环 直接 羟基(—OH) 【答案】不是。苯酚和苯甲醇虽然在组成上相差一个CH2原子团，但结构并不相似，苯酚的官能团—OH直接连在苯环上，而苯甲醇的官能团—OH连在烷基上。 1.分子组成与结构 二、苯酚 C6H6O 羟基 2．物理性质 (1)纯净的苯酚是______晶体，熔点为40.9 ℃。有______气味，易被空气氧化而略带______。 (2)常温下，苯酚能溶于____并能相互形成溶液；在水中的溶解度为9.3 g，当温度高于65 ℃时，苯酚能与水________________。苯酚易溶于__________。 (3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的________，如不慎沾到皮肤上应立即用______洗涤，再用水冲洗。 无色 特殊 红色 水 以任意比例互溶 有机溶剂 腐蚀性 酒精 【慎思2】 苯酚沾到皮肤上能不能用氢氧化钠或热水冲洗？ 【答案】都不能。苯酚对皮肤有强腐蚀性，用热水冲洗会加重腐蚀程度，用氢氧化钠虽能与苯酚反应，但因其有强腐蚀性对皮肤同样有伤害，是不妥的。最佳的方法就是溶解，用酒精最好。 弱 苯酚钠 水 白色 2,4,6-三溴苯酚 苯酚的定性检验和定量测定 【慎思3】 怎样证明苯酚与溴发生的反应是取代反应还是加成反应？ 【答案】从组成和结构上看，苯酚分子的不饱和程度很大，它与溴分子之间既可能发生取代反应也可能发生加成反应。如果是加成反应，则只有一种产物而且是有机物；如果是取代反应，则有HBr和一种有机物两种产物。其中，HBr易溶于水，在溶液中能完全电离。如果苯酚与溴水反应后的水溶液导电能力明显增强，或溶液的酸性明显增强，则表明反应有HBr生成，可证明苯酚与溴发生的反应是取代反应。 (3)氧化反应 ①常温下，苯酚露置于空气中因______而呈红色； ②可以燃烧。 (4)显色反应 遇Fe3＋呈______，该显色反应非常灵敏，常用于____________。 氧化 紫色 苯酚的检验 【慎思4】 苯酚能否使酸性高锰酸钾溶解褪色？ 【答案】能。苯酚具有强还原性，常温下容易被空气中的氧气氧化，高锰酸钾溶液的氧化性比氧气的强，所以苯酚也能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其溶液紫色褪去。 【慎思5】 如何除去混在苯中的少量苯酚？能否采用先加足量的溴水再过滤的方法？ 【答案】先加入足量的烧碱溶液，再分液，上层即为苯。不能加入溴水，因为，虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水，但是易溶于苯而不容易分离。而且从彻底除杂的角度考虑，所加的溴水是过量的，而过量的溴又溶于苯中，所以不能用溴水除去苯中的苯酚。 4．酚的用途及危害 苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造__________、______、______、合成香料、染料等。 酚类化合物______，在石油和煤的加工业、制药、______和______等众多工业生产废水中含有较多的__________。因此，酚类物质被列为须重点控制的________之一。 合成纤维 药物 农药 有毒 油漆 橡胶 酚类物质 污染物 苯酚分子中苯环与羟基的相互影响 2．苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻、对位上的氢原子更活泼，比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代，具体体现在以下几方面： 苯 苯酚 反应物 液溴、苯 浓溴水、苯酚 反应条件 催化剂 不需催化剂 被取代的氢原子数 1个 3个 反应速率 慢 快 【例1】有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是(　　)。 A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应 C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应 D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂 解析　甲苯中苯环对－CH3的影响，使－CH3可被KMnO4(H＋)氧化为－COOH，从而使KMnO4溶液褪色；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代；乙烯能与溴水发生加成反应，是因为含碳碳双键引起的；