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亚油酸生产工艺的研究 亚油酸生产工艺的研究 研究生：袁晓艳 指导教师：胡式贤 专业：有机化学 方向：有机合成 中文摘要：本文对以大豆油、亚麻籽油为原料，生产亚油酸的工艺进行了研究。油脂经过皂化、酸化、 低温结晶、化学反应等工艺，描备了纯度高的亚油敢，并且得出了原辩配比，反应时问和反 应温度等最佳工艺条件，此方法与单一的低温结晶法相比，具有成本低、产量高、质量好等 优点。本文给出了反应条件和化合物谱困。 关键词：亚油陵、不饱和脂肪酸、低温结晶法、气相色谱。 文献综述 亚油酸学名顺式—9·12一十八碳二烯酸，分子式C18H3202，是一种无色或淡黄色液 体。几乎不溶于水，可溶于醇、醚、氯仿等有机溶剂，以甘油脂的形式存在于许多动植物油 脂中。【l3亚油酸属于多价不饱和脂肪酸(含有两个或者两个以上的双键，且碳原子数为 16—22的直链脂肪酸)，因而能够发生缩合、聚合、卤化、氧化、氢化、脱水、脱羧以及异构 化等反应，得到一系列衍生物，它们都是重要的精细化工产品，拉¨川并且亚油酸在医疗，保 健食品等领域也有广泛的应用。 一、医药方面：它是人体内必须的脂肪酸。在30年代，人们发现在动物的食物里如果 没有植物油就会发生发育不良，皮肤异常．免疫力差，甚至生殖力低下的现象，当食物中补 充植物油后这些现象就会缓解。究其原因，主要是植物油中的亚油酸和亚麻酸的作用。 亚油酸与人体平滑肌的收缩、脂类代谢中酶的活性、中枢神经系统的活力、脉搏与血压的 调整、类固醇激素的生理功能、前列腺素的合成及其它生命机能有着密切关系，到二十世 纪60年代后期，人们发现亚油酸在治疗心血管疾病、抗癌以及促进大脑发育、调节植物神 经等方面功效显著【4n“，所以利用亚油酸生产的益寿宁、脉通等药物具有较高的疗效，能 防止动脉硬化、降低胆固醇，且副作用小，当时日本的房总公司曾推出米糠油和红花油配 制的调合油，因其能有效降低血清胆固醇而风靡一时，70年代初我国也曾畅销过亚油酸 丸等亚油酸制剂，相应地对含亚油酸比较多的油如玉米胚芽油、红花油、大豆油、葵花籽油 等也受到人们的重视。 随着科学的发展，人们发现共轭亚油酸是一种更另人类感兴趣的营养掭加剂，它是亚 油酸的异构体，虽然在1966年就曾在反刍动物的肉和乳中有所发现，但对其生理功能的 研究还是在90年代以后，经研究证明，它对实验动物具有抗癌、【6J抗动脉硬化，杀死或抑 制癌细胞产生的功效．还能促进脂类代谢，导致体重下降，不储存脂肪，具有减肥的功 能，【7J，共轭亚油酸能参与能量分配并促进生长，它可能是重要的生长因子，所以说其在动 物饲养方面也有广阔的用途。【81在美国主要是用葵花籽油为原料经共轭化生产含共轭亚 油酸50％左右的产品，B本则用红花籽油为原料生产含共轭亚油酸70％的产品，这些产 品都是以液状、粉末状和软腔丸的形态提供给保健食品业和医药业。在自然界中，共轭亚 一l—— 亚油酸生产工艺的研究 油酸的含量并不是很高，要充分发挥其优异的生理功能，只能合成这个化合物，例如，把含 有亚油酸的原料溶解于有机溶剂中，在氮气保护、加热及强碱存在下使亚油酸发生异构 化．就可以得到共轭亚油酸【…。我国植物资源丰富，如果能够利用资源优势，开发新的、特 别是具有新的用途和保健功能的植物油，研制出抗癌、抗衰老及防止心脑血管疾病的新药 和保健食品，将会具有巨大的经济效益和社会效益。 二、工业方面，以含较高亚油酸、油酸的脂肪酸为原料，催化加热，两个不饱和脂肪酸 发生狄尔斯一阿尔德反应，生成二元酸(二聚酸)，二聚酸在有机合成工业中具有广泛用 途，80％以上的二聚酸用于生产聚酰胺树脂，10％左右用于矿物油制备改性添加剂、合成 油漆、油墨、粘接剂、润滑剂等，由于需求量增加，各国非常重视二聚酸的生产，近年来一些 发达国家产量达20，000吨。1100 1，石油制品添加剂【1】】 二聚酸能溶于石油类，并具有较强的抗腐蚀性。在汽油中添加二聚酸0．25％一0． 5％后，活塞磨损减少10％，附着物减少6．7％一13．5％，防锈效果显著。掭加经硫化后的 二聚酸硫化物或胺性二聚酸酰