稀盐酸中锌粉促进的羰基化合物的Pian呐醇偶联.pdfVIP

维普资讯 2003年第 23卷 有 机 化 学 V01．23．2003 第 1期 ，92～94 Chin~ JoumalofOl~rliCChemistry No．1，92～94 · 研究简报 · 稀盐酸 中锌粉促进的羰基化合物 的口片呐醇偶联 刘 希。 张永敏 ，。， (。浙江大学西溪校区化学系 杭州 31(X)28) (中国科学院上海有机化学研究所金属有机国家重点实验室 上海 200032) 摘要 报道了2moL／L的盐酸水溶液 中锌粉促进芳香族羰基化合物的口片呐醇偶联 ．该反应条件温和、操作简便 、产率高 关键词 口片呐醇 ，锌粉 ，稀盐酸 ，芳香族羰基化合物 A ConvenientM ethodforPirmcolicCouplingofAromaticCarbonyl CompoundsPromotedbyZincPowderni DiluteHydrochloricAcid LIU，Xi。 ZHANG，Yong．Min 。6 (。o~,om,le~ofChemistry，ZhejiangUniversity(XixiCalnpll~)，tto~．hou310028) (State脚 laboratoryofroganometallicChemistry，．喇 InstituteofOrganicChemistry， ChineseAcademyofSciences，Shanghai200032) Abslraet A simpleand convenientprocedure forpinacoliccouplingofaromatic carbonylcompoundspromotde by zincpowderin dilutehydrochloricacidwasreportde ． Keywords pinacoliccoupling，zincpowder，dilutehydrochloricacid，aroma ticcarbonylcompoun d 近年来在水相中不需任何有机溶剂的有机合成反应逐 呐醇偶联 ．为扩展水溶液 中的偶联反应，我们研究 了在 2 渐受到关注，因为水是对环境友好 的．与传统的有机溶剂相 mol／L盐酸中锌粉促进的羰基化合物的Ⅱ片呐醇偶联 (Scheme 比，水具有操作简便、安全 、廉价、免于繁琐的基团保护和去 1)． 保护等优点．许多有机反应 已经成功地在水 中进行 ，例如 Diels．Alder反应 、Barbier反应、Claisen重排、aldol反应等等uJ． O 同时化学家已经认识到对于金属促进的有机反应 ，尤其是金 R 奇 Ar 属直接和反应底物作用的反应 ，水是一种优 良的溶剂 2． 另一方面 ，在有机合成中 1，2-二醇是一种很有用的合成 子L3J，羰基化合物的还原偶联是合成 1，2-二醇 的重要方法 ． 文献报道有许多试剂可 以进行羰基化合物的还原偶联 ，例如 Sm／ZnCl2E引 CeI2[52 Mg／Me3SiC1[62 TiCh／ZnETl，SmI2[sl， ， ， ， 1 结果与讨论 ybE Fe(C