乙酸乙酯的制备方法3.docVIP

乙酸乙酯的制备 【实验目的】 1.熟悉和掌握酯化反应的特点。 2.掌握酯的制备方法。 【实验原理】 浓硫酸催化下，乙酸和乙醇生成乙酸乙酯 主反应：CH3COOH + C2H5OH ? CH3COOC2H5 + H2O 反应条件：120~125℃ H2SO4 副反应：2C2H5OH → C2H5OC2H5 + H2O 反应条件：H2SO4 加热 为了提高酯的产量，本实验采取加入过量乙醇及不断把反应生成的酯和水蒸出的方法。在工业生产中，一般采用加入过量的乙酸，以便使乙醇转化完全，避免由于乙醇和水及乙酸乙酯形成二元或三元恒沸物给分离带来困难。 由于酯化反应是可逆反应，为提高酯的产率，采用增加醇的用量及不断将产物酯和水蒸出的措施，使平衡右移。 反应中，浓硫酸除起催化作用外，还吸收反应生成的水，有利于酯的生成。 反应温度过高，会促使副反应发生，生成乙醚等。 【实验试剂及仪器】 15g(14.3mL，0.025mol)冰醋酸、18.4g（23mL，0.037mol）96%乙醇、浓硫酸、饱和碳酸钠、饱和氯化钙及饱和氯化钠水溶液、无水硫酸镁。分液漏斗，锥形瓶，烧杯，长颈漏斗 【实验装置】（略） 【实验步骤】 在250mL三颈瓶中，加入9mL乙醇，摇动下慢慢加入12mL浓硫酸使混合均匀，并加入几粒沸石。三颈瓶一侧口插入温度计到液面下，另一侧口连接蒸馏装置，中间口安装滴液漏斗，漏斗末端应浸入液面以下，距瓶底0.5-1cm。 仪器装好后，在滴液漏斗内加入由14mL乙醇和14.3mL冰醋酸组成的混合液，先向瓶内滴入3-4mL，然后将三颈瓶在石棉网上用小火加热到110-120℃左右，这时蒸馏管口应有液体流出，再自滴液漏斗慢慢滴入其余的混合液，控制滴加速度和馏出速度大致相等，并维持反应液温度在110-120℃之间 1.滴加完毕后，断续加热15min，直至温度升高到130℃不再有馏出液为止。 馏出液中含有乙酸乙酯及少量乙醇、乙醚、水和醋酸，在摇动下，慢慢向粗产物中加入饱和的碳酸钠溶液（约10mL），至无二氧化碳气体逸出，酯层对pH试纸试验呈中性。移入分液漏斗，充分摇振（注意及时放气！）后放置，分去下层水相。酯层用10mL饱和食盐水洗涤后 2.再每次用10mL饱和氯化钙溶液洗涤两次。弃去下层液，酯层自漏斗上口倒入干燥的锥形瓶中，用无水硫酸镁干燥 3.将干燥好的粗乙酸乙酯滤入25mL蒸馏瓶中，加入沸石后在水浴上进行蒸馏，收集73-78℃馏分 4.产量10-12g。 【实验关键及注意事项】 控制反应温度在120—125℃，控制浓硫酸滴加速度。 洗涤时注意放气，有机层用饱和NaCl洗涤后，尽量将水相分干净。 干燥后的粗产品进行蒸馏、收集65—71℃馏分。 【主要试剂及产品的物理常数：（文献值）】 名称 分子量 性状 折光率 比重 熔点℃ 沸点℃ 溶解度：克/100ml溶剂 水 醇 醚 冰醋酸 60.05 无色 液体 ? 1.049 16.6 118.1 ∞ ∞ ∞ 乙醇 46.07 无色 液体 1.36 0.780 -114.5 78.4 ∞ ∞ ∞ 乙酸乙酯 88.10 无色 液体 1.3727 0.905 -83.6 77.3 85 ∞ ∞ 【产品性状、外观、物理常数（与文献值对照）】 无色液体， 【实验分析】 1.接通冷凝水，回流60min是制备乙酸乙酯的过程。反应结束后，溶液中有：酯、醚、醇、水、酸 2.滴加饱和碳酸钠是为了除去酸，但引入了钠离子和碳酸根杂质 3.加入饱和NaCl是为了吸去碳酸根，本来可以用水的，但乙酸乙酯微溶于水，会降低产率。饱和NaCl能产生盐析效应，减少了产物的损失。 4.加入饱和CaCl2是为了除去醇，利用的是CaCl2与醇在一起能形成结晶醇。 5.加入的试剂顺序不能颠倒，不然会产生碳酸钙沉淀。 6.加入MgSO4是为了除水。选择干燥剂应满足与产物不反应、不溶解等条件 7.第二次蒸馏是为了除醚，因为醚的沸点比酯低。但因为有共沸物的存在，收集温度应比理论值低，在68度的便可收集。 【提问纲要】 1、酯化反应有什么特点,本实验如何创造条件使酯化反应尽量向生成物方向进行？ 2、本实验有哪些可能副反应？ 3、如果采用醋酸过量是否可以，为什么？ 1 温度不宜过高，否则会增加副产物乙醚的含量。滴加速度太快会使醋酸和乙醇来不及作用而被蒸同。 2 碳酸钠必须洗去，否则下一步用饱和氯化钙溶液洗去醇时，会产生絮状的碳酸钙沉淀，造成分离困难为减少酯在水中的溶解度（每17份水溶解1份乙酸乙酯），故这里用饱和食盐水洗。 3 由于水与乙醇、乙酸乙酯形成二元或三元恒沸物，故在未干燥前已是清亮透明溶液，因此，不能以产品是否透明作为是否干燥好的标准，应以干燥剂加入后吸水情况而定，并放置30