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苯甲酸衍生物的合成.pdf
第科卷第1期 染料与染色 Vol科 No.1 2007 2月 DYES’】IUFFS AND COL)《RA竹ON 20()7 研穷 论戈 苯甲酸衍生物的合成 高明勇 (沈阳化工研究院，沈阳 11(X)21) 摘要:本文介绍了时氨基苯甲酸、3一硝基4一氨基苯甲酸、3一峭基4一(甲酞氨基)苯甲酸和3，4一二氛基苯甲酸的制备， 应用于制造酸性染料及活性染料。 关键词:时氛基苯甲酸;霍夫曼分子重排(降解反应);3一硝基4一氛基苯甲酸;3，4一二氛基苯甲酸 中图分类号:TS190.2 文献标识码:A 文章编号:1672一ll79(20()7)01一以5一2 苯甲酸衍生物类别很多，用途也很广泛，在染 照下变浅黄色。是有机合成原料，可用于制氰基苯 料、医药、香料、纤维、胶片等化学工业领域得到了非 甲酸，生产药物对梭基节胺等。用作活性染料、偶氮 常广泛的应用。本文仅就对氨基苯甲酸一类的衍生 染料中间体，以及制造香料各种醋类、紫外吸收剂 物，如带有硝基、氨基、甲酞胺基比较重要的苯甲酸 等。 类衍生物的合成做一介绍。 1.3 由对硝基甲苯为原料，经氧化反应制得对硝基 苯甲酸，经还原得产品对氨基苯甲酸 0 日 六 d 1对氨基苯甲酸的合成川 火 2 、 “ NaZC几07 夕 、 1.1 由对硝基苯甲酸经铁粉还原制得 T HZSO月 中干中 COO日 NOZ NOZ NHZ 4中g·F一器中一 此法虽然操作简便，周期短，收率高，质量稳定， NOZ NHZ 但氧化一步采用NaZC几07/HZSO;，污染严重不易解 向反应锅中依次加人水、氯化钠和盐酸，搅拌升 决。所以采用空气氧化法，其操作过程为:先将溶剂 温至50一66℃，加人9八0量的铁粉，继续升温至98 冰醋酸加热至60℃左右，再加人对硝基甲苯和催化 一102℃保温1小时，停止加热，于95℃慢慢加入对 剂(嗅化钙、澳化钻)，使其加热溶解后倾人反应器 硝基苯甲酸，约1一1.5小时，加完补加铁粉，在98- 中，通人空气，在压力0.59兆帕，温度140一160℃反 102℃保温1小时，放冷至80℃，加人30%液碱调节 应4小时出料，经抽滤、醋酸和热水(60℃)洗涤，再 至pH=8.5一9，压滤，用少量水洗，滤液与少量洗液 水洗至中性、干燥而得熔点为238一241℃的中间产 合并，压人酸析锅，冷至30一34℃，加人保险粉，以调 品，转化率一般达到80%以上，总收率94%以上，此 节pH二3.5一4，继续冷至ro℃以下，甩水，干燥，即 法设备条件要求较高外，生产成本大大下降。经兰 得成品。收率84一88% C〔AS:150一13一0〕。 尼镍还原得到对氨基苯甲酸。 1.2 由对硝基苯甲酸经催化加氢而得 COOH COOH 八 ‘ 2对氨基苯甲酸一或2一硝基衍生物的合
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