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内蒙古民族大学化学学院 有机化学教研室 主讲：哈森其木格教授 《有机化学》电子教案 2007.06.23 第一章：绪论（2学时） 教学目的： 1.了解有机化学的发展史； 2.了解有机化合物的特点； 3.了解共价键的一些基本概念，掌握共价键键参数的概念和应用； 4.了解研究有机化合物的一般方法和有机化合物的分类。 教学重点：共价键参数 教学内容：第一章：绪论 §1.1有机化学的研究对象 有机化合物和有机化学的涵义 1、有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。 2、有机化学：研究有机化合物的化学（研究有机化合物的结构、 来源、制法、性质、用途以及相关理论的化学）。 有机化学的产生和发展 1、1828年得国化学家韦勒（Wohler）； 2、1857年凯库勒（Kekule）和库尔伯（Kolbe）提出碳原子为四价； 3、1865年凯库勒（Kekule）提出苯环结构； 4、1874年范霍夫提出四面体学说，成功解释了物质的旋光现象； 5、20世纪初，在物理学一系列新成就的推动下，建立了价键理论、 杂化理论、共振论和分子轨道理论。 有机化合物的特点 1、有机化合物种类繁多，数量巨大（同分异构）； 2、有机化合物一般都容易燃烧； 3、有机化合物熔点和沸点较低（mp小于400℃；NaCl 801℃）； 4、有机化合物一般都难溶于水，而易溶于有机溶剂； 5、有机反应速度慢，产率低，反应复杂，副产物多。 §1. 2 共价键的一些基本概念 共价键理论 1、价键理论 （1）定义：原子轨道的重叠或原子共用电子对的结果； （2）共价键的饱和性：原子的价键数=原子未成对电子的数目； （3）共价键的方向性：原子轨道（头碰头）重叠形成σ键， 原子轨道（肩并肩）重叠形成π键。 （4）杂化轨道理论（L.Pauling） （a）sp3杂化：C—C 键，键角为109°28′，正四面体构型。 sp3 杂化轨道在各轴上的分布形状； 每个sp3 轨道的形状； 氢原子的S轨道形状； 四面体构型。 特点：σ单键可以绕着键轴自由旋转。 （b） sp2 杂化：C=C键，键角为120°，平面构型。 P轨道侧面平行重叠形成π； 特点：π键不能自由旋转。 （c）sp 杂化：CC键，键角为180°，直线构型。 特点：π键不能自由旋转。 分子轨道理论 1、 分子轨道是描述分子中电子运动状态的波函数； 2、 任何数目的原子轨道通过线性组合形成同样数目的分子轨道； 3、 分子轨道的形成条件：对称性匹配原则； 轨道最大程度重叠原则；能量相近原则。 共价键的键参数 1、键长 （1）定义：形成共价键的两个原子的核间距离。 （2）特征：a、同类化合物相同共价键的键长接近常数； b、碳原子和同族元素形成的共价键键长随原子序数 的增加而增加；C—Cl（1.76）〈C—Br（1.94）〈C—I（2.14） c、相同共价键的键长随中心原子的杂化状态不同而不相同， 一般S成分越多，键长越短； d、两个指定原子成键： 单键的键长〉双键键长〉叁键键长 键角 （1）定义：两个共价键之间的夹角 （2）特点：键角反映有机化合物分子的空间结构。 3、 键能 （1） 定义：气态原子A与气态原子B结合成共价键 A—B气态分子时所放出的能量。 （2） 特征： （a） 共价键形成为放热反应，共价键断裂为吸热反应； （b） 键能反映了共价键的强度，通常键能越大则键越牢固。 注意：键能和键的离解能的关系，对于双原子分子，键能就是键的离解能， 但对于多原子分子，键能是指同类共价键的离解能的平均值。离解能 和键能的单位通常用KJ·mol-1表示。 4、键矩（键的极性） （1） 定义：键矩的数值为形成共价键两个原子所带的电荷与 正负电荷之间距离的乘积。μ=e×d （2） 键矩的方向：从正电荷指向负电荷 （3） 应用： （a） 双原子分子如两个原子相同，由于其电负性相同， 共价键为非极性，化合物分子为非极性分子； H—H Cl—Cl Br—Br （b） 双原子分子如两个原子不相同，由于其电负性不相同， 共价键为极性键，化合物分子为极性分子； H—Cl H—Br H—I （c） 多原子分子和键矩的方向有关；