5_4_叔丁氧基羰基哌嗪基_苯并呋喃_2_甲酸乙酯合成.pdfVIP

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2015-07-31 发布于安徽
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2011 年第31 卷有机化学 Vol. 31, 2011 第2 期, 203～206 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 2, 203～206 ·研究论文· 5-(4-叔丁氧基羰基哌嗪基)苯并呋喃-2- 甲酸乙酯的合成 * 封静王成云周长凯左虎进沈永嘉 (华东理工大学结构可控先进功能材料及其制备教育部重点实验室精细化工研究所上海 200237) 摘要 5-溴苯并呋喃-2- 甲酸乙酯与 4-叔丁氧基羰基哌嗪进行 Buchwald-Hartwig 偶联反应, 若催化剂是 Pd(OAc)2/ BINAP, 碱是 Cs CO , 则产物主要是 5-(4-叔丁氧基羰基哌嗪基)苯并呋喃-2- 甲酸乙酯, 转化率达 70%; 若催化剂是 2 3 Pd(dba) /P(t-Bu) , 碱是叔丁醇钾, 则产物中几乎没有5-(4-叔丁氧基羰基哌嗪基)苯并呋喃-2- 甲酸乙酯. 文中讨论了影响 2 3 这个Buchwald-Hartwig 偶联反应的因素. 关键词哌嗪; 苯并呋喃; 甲酸乙酯; 合成; Buchwald-Hartwig 偶联 Synthesis of Ethyl 5-(4-tert-Butyloxycarbonyl-1-piperazinyl)benzofu- ran-2-carboxylate Feng, Jing Wang, Chengyun Zhou, Changkai Zuo, Hujin Shen, Yongjia* (Laboratory for Advanced Materials, Institute of Fine Chemicals, East China University of Science and Technology, Shanghai 200237) Abstract Buchwald-Hartwig coupling reaction between ethyl 5-bromobenzofuran-2-carboxylate and tert-butyl piperazine-1-carboxylate was studied. When Pd(OAc)2/BINAP was employed as catalyst and Cs CO as base, the major reaction product was ethyl 5-(4-tert-butyloxycarbonyl-1-piperazinyl)benzofuran- 2 3 2-carboxylate, with a reaction conversion rate of 70%. While Pd(dba) /P(t-Bu) was employed as catalyst 2