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第三单元 人工合成有机化合物 第一课时 简单有机物的合成 近几年化学诺贝尔奖获得者的研究领域 2006年：第一个成功地将图样核糖核酸的复制过程捕捉下来。 2005年：如何指挥烯烃分子“交换舞伴”，将分子部件重新组合成别的物质。 2004年：发现了泛素调节的蛋白质降解。 …… 20世纪，有机合成和金属有机化学领域共获得10届诺贝尔化学奖 。 与有机化学有关的诺贝尔奖项中，与有机合成有联系的奖项占到33％左右。 合成路线1： 乙烯合成乙酸乙酯路线 小口诀 酯化反应 酸失羟基醇失氢， 加酸加热快反应。 产物有酯又有酸， 某酸某酯醇改名。 创造新的有机分子是有机化学的重要课题 发现并选择利用有机化学反应，把反应物转化为具有特定组成的生成物，是合成有机物的关键。 在有机合成中还要注意避免产生对环境有危害的污染物，减低能源消耗，提高原子利用率。 选择思路 沙场点兵 * * 浙江师范大学 柴巧维 我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。 一 .有机合成 1. 定义: 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。 乙酸乙酯密度比水小，有特殊的香味，在饱和Na2CO3中溶解度最小。是一种常见的有机溶剂，也是重要的有机化工原料。 复习回顾 乙酸乙酯的物理性质？ 如果你打算投资一个生产乙酸乙酯的化工厂， 根据乙酸乙酯的分子结构特点，运用已学的有机化学知识，推测怎样从乙烯合成乙酸乙酯。设计可能的合成路线，并写出发生反应的化学方程式。 思考 乙烯 （CH2=CH2） 乙酸乙酯 （CH3COOC2H5） 乙醇 （CH3CH2OH） 乙醛 （CH3CHO） 乙酸 （CH3COOH） 信息提示 根据以下信息 推测从乙烯合成乙酸乙酯。设计可能的其它合成路线。 催化剂 2CH2＝CH2 + O2 2CH3CHO CH2＝CH2 + O2 CH3COOH 催化剂 △ 合成路线2 乙烯 （CH2=CH2） 乙醇 （CH3CH2OH） 乙醛 （CH3CHO） 乙酸 （CH3COOH） 乙酸乙酯 （CH3COOC2H5） 合成路线3 乙烯 (CH2=CH2) 乙醇 （CH3CH2OH） 乙酸 （CH3COOH） 乙酸乙酯 （CH3COOC2H5） 乙烯 （CH2=CH2） 乙酸乙酯 （CH3COOC2H5） 乙醇 （CH3CH2OH） 乙醛 （CH3CHO） 乙酸 （CH3COOH） 3、有机合成遵循的原则 1.合成路线的简约性。 2.实际生产的可操作性。 3.还要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最佳的合成路线。 乙烯 CH2＝CH2 乙醇 CH3CH2OH 乙醛 CH3CHO 乙酸 CH3COOH 乙酸乙酯 CH3COOC2H5 知识整理 乙烷 CH3CH3 乙炔 CH=CH 若有甲酸（HCOOH）、乙酸（CH3COOH）、甲醇（ CH3OH）和乙醇（CH3CH2OH）在一定条件下在同一体系内反应发生酯化反应。则理论上可以生成几种酯？其中哪些是同分异构体？ 问题解决 甲酸甲酯 甲酸乙酯 乙酸甲酯 乙酸乙酯 有机合成的关键 合成有机物要依据被合成物质的组成和结构特点。精心设计并选择合理的合成方法和合成路线。实际生产中还要综合考虑：原料来源、利用率、条件、成本及是否有污染物排放。 小结 一般思路： 可由原料出发，正向思维 也可由目标产物出发，逆向思维 也可由原料和目标产物同时出发，双向思维 * *