22羟基2萘甲醛缩对甲氧基苯甲酰腙的合成与荧光性质研究.pdfVIP

第 33卷 分析化学 ( FENX I HUAXU E) 　研究报告 第 6期 　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　 2005年 6月 Ch ine se Jou rnal of A nalytical Chem istry 751～754 2羟基 萘甲醛缩对甲氧基苯甲酰腙的合成与荧光性质研究 1 1 1 1 2 2 范乃英 　高 　山 　霍丽华 　赵经贵 　王海水 　席时权 1 (黑龙江大学化学化工与材料学院 ,功能材料实验室 , 哈尔滨 150080) 2 (中国科学院长春应用化学研究所稀土化学与物理实验室 ,长春 130022) 摘 　要 　合成了 2 羟基 萘甲醛缩对甲氧基苯甲酰腙 ,采用元素分析和红外光谱对该化合物结构进行了表征 。 详细研究了该化合物在固态 、不同溶剂中和有锌离子存在下的荧光光谱 ,探讨了溶剂极性和锌离子的存在对 其荧光光谱的影响 。结果表明:该化合物的固体和溶液都有很强的荧光 ,溶剂对其荧光性质有较大的影响 ,其 DM F溶液在 485 nm 处发光最强 。金属锌离子具有荧光增敏性 。 关键词 　腙 ,合成 ,荧光性质 1　引　　言 由于酰腙类化合物具有多样的配位形式、非线性光学性质、生物和药学活性 , 以及能广泛用作分析试 剂等性质 [ 1～3 ] ,使得近年来对该化合物的研究非常活跃 。除含有 C O 和 C C N 荧光团外 , 在苯环上还有 OH 、 NH2 等给电子取代基的荧光助色团,这种分子结构上的可塑性和取代基团的变 化会增强其荧光强度 。同时 , 由于腙类分子上电子流动桥相连的芳香环邻位羟基有强的配位成键和位阻 作用 ,与金属离子络合可增加腙类化合物的共平面效应 ,这也有利于提高其荧光强度 [ 3 ] 。目前研究主要集 中在水杨醛缩苯甲酰腙类化合物 ,且作为荧光试剂用于测定金属离子的含量 [ 4 ～6 ] ,但对 2羟基 萘甲醛形成 的芳酰腙化合物的报道较少 。本实验合成了一个新的 2羟基萘甲醛缩对甲氧基苯甲酰腙 ,研究了该化合 物在固态及在不同溶剂中的荧光光谱 ,探讨了溶剂的性质和锌离子的加入等对其荧光光谱的影响。 2　实验部分 2. 1　仪器与试剂 ( ) ( ) Erba 1106 型元素分析仪 意大利 Carlo Erba 公司 ; L S55 荧光光谱仪 美国 PE 公司 ; Equ inox 55 ( ) ( ) ( ) 型傅里叶红外光谱仪 德国 B ruker 公司 。乙腈 、乙醇 、四氢呋喃 THF 、N , N 二甲基甲酰胺 DM F 、乙 酸锌等均为分析纯试剂 。 2. 2　2 羟基 萘甲醛缩对甲氧基苯甲酰腙的合成 ( ) 2 羟基 萘甲醛依据文献 [ 7 ]合成 ,熔点 m. p. 77 ℃～80 ℃,产率 78% 。标题化合物的合成是将 2 羟基 萘甲醛的乙醇溶液缓慢滴加到等摩尔的对甲氧基苯甲酰肼的乙醇溶液中 ,搅拌 回流 2 h , 冷却 ,