环己酮二丁硫醇缩酮合成地研究.pdfVIP

增刊 吕银华，等：环己酮二丁硫醇缩酮台成的研究 环己酮二丁硫醇缩酮合成的研究’ 吕银华，余爱农，刘江燕 (湖北民族学院化工系，湖北恩施445000) 摘要：利用Bume盐法以环己酮、溴代正丁烷和硫代硫酸钠为原料，通过醇酮缩台反应，合成环己 酮二丁硫醇缩酮，并通过红外光谱和核磁共振氢谱证实了其结构。 关键词：环己酮二丁硫醇缩酮；Btmte盐；合成 中圈分类号：TQ655文献标识码：A 文章编号：1003—5214(1999),50—0301—02 据文献报道“’2J，目前缩硫酮、缩硫醛的合成必 回收甲醇后，待溶液冷却，加入环己酮48ml。浓 须先制备硫醇，然后以硫醇与醛(或酮)为原料进行 盐酸7．0ral，加热搅拌回流，控制回流温度在84。C左 醇醛(或酮)缩合而得。利用Bunte盐法合成缩硫酮 右，反应9．0h，反应停止后，溶液上层约有5～7mm 类化合物，在国内未见报道。缩硫酮(或醛)类化合 厚的一层金黄色油状物。待反应液冷却后，用食盐 物具有特殊的香气，因此对合成香料产品的开发具 x 饱和反应液，然后依次用40ml、330ml无水乙醚萃 有重要的应用前景和潜力。 取，再用80ral饱和食盐水洗涤两次，最后用59无水 1实验 氧化钙干燥2．Oho回收乙醚，减压蒸馏，在13．3kPa 真空度时，收集180—190℃馏分，得主产物8．8z橙 1．1原料与仪器 黄色透明油状液体，有强烈葱蒜气味，产率为 硫代硫酸钠、溴代正丁烷为化学纯．甲醇、浓盐 75．9％。折光率n：=1．5110。 酸、环己酮、无水乙醚、无水氯化钙等为分析纯。 1．4产品分析 DMX．300核磁共振仪，岛津IR-440红外光谱 对所合成的产物进行了核磁共振(1HNMR)分 仪，WZS．1阿贝折光仪，ZX．1A真空油泵，SHZ．B多用 真空泵，常规有机合成玻璃仪器等。 1．2反应原理 2．482(4H．三峰)。 Naz％q+c，。 ． ． CZq30H-嘶吗吼吗％岛N8+H曲 对所合成的产物还进行了红外光谱分析(液膜 c码c№c％c啦是岛№+啦。旦啦mmmsH+NmS04 2CH3C啦CHzC}SH+n旦 厂、 即玛c飓c啦c码 X +啦。 一 sc飓C碣C屿c屿 I．3合成 区。一CH2一c玛)；740(柚，弱)。 1，3．1Btmte盐的稍备 2结论 称取N啦s203。5H2037．29，量取溴代正丁烷 在以Bunte盐法合成缩硫酮类化合物时，方法 16．5ml，蒸馏水、甲醇各50ml于250ml三颈烧瓶中， 装上回流冷凝管、搅拌器、温度计，加热回流反应1．5 简单可行，中间产物不需分离，减少了中间环节，简 h，至溶液澄清，控制蒸气温度为82℃，蒸馏回收甲 化了操作，产率较高，可达75．9％。通过光谱分析 醇，烧瓶中剩余物主要为Bunte盐。 证实其结构为目标产物。 1．3．2环己酮二丁硫醇缩酮的合成 (1)以浓