2H-1%2c2%2c4-噻二唑并%5b2%2c3-a%5d嘧啶衍生物的合成和除草活性研究(Ⅳ).pdfVIP

皇里些三兰叁查垫主些至墨叁笙±二垦兰叁堡奎整 ：!!!二 2H一1，2．4一噻二唑并[2，3-a]嘧啶衍生物 V) 的合成及除草活性研究(I 薛思佳 管谦‘ (上海师范大学 上海．200234) 摘要：本文设计合成了10个未见文献报道的标题新化合物。结构经IR、。HNMR、MS和元素分析测试而 确证．初步除草活性测定结果表明：目标化合物具有高效、选择除草活性，主要抑制双子叶植物(如油菜) 的生长．而对单子叶植物(如玉米)具有较好的促进生长作用． a]嘧啶t台成· 关键词：B一(或Y一)毗啶甲酰硫脲，B一(或r)吡啶甲酰亚胺，2H—1．2，4-噻二唑并[2．3 除草活性。 据有关文献报道，噻二唑并嘧啶化合物是继硫酰脲除草剂后又一类优异的ALS抑制剂， 它的除草活性与磺酰脲类化合物相当，且选择性比后者好n。3]。本文采用Br：作氧化剂，将 噻二唑并[2，3-a]嘧啶衍生物(2)，使目标化合物兼具有吡啶甲酰亚胺基，酰基硫脲，噻二 唑并嘧啶类具有很好的生物活性的结构。目标化合物结构经IR、‘HNMR、MS和元素分析测 试而确证。用平皿法测定(2)的除草活性，测定结果表明大部分目标化合物对双子叶植物(如 油菜)有很好的除草活性，而对单子叶植物(如玉米)具有较好的促进生长作用。目标化合物 的合成路线如下： ∞ o：己 —』生L——· N—、N 9 弋 《。礅 ， ·其中(2aH2c)为B．吡啶甲酰基，(2fH2j)为T-吡啶甲酰基． 1．实验部分 11仪器与试剂 型红外分光光度计测定：·HNMR用Varian 为溶剂)；MS用美国HP-5988A型色谱一质谱一计算机仪测定；温度计和压力计均未经校正。 氯甲烷均为AR级。 l 2目标化合物(2)的合成 氯仿中的等摩尔的液溴，半小时左右滴完．再搅拌数小时，然后抽滤，洗涤，干燥，重结 品后得目标化合物。 l 3目标化合物(2)的除草活性测定 本文采用国家“八·五”新农药创制生测标准方法(平皿法)测定了化合物(2a卜(2j)在浓 的抑制率(％)。计算公式为： ·管谨：华中师范大学化学系硕士研究生 中国化工学会农药专业委员会第十一届年会论文集 抑制率 燮奎箬望_。100％ 对照 2．结果讨论 2．1目标化合物(2)的结构表征(略) 2．2目标化合物(2)的除草活性 1 0×10。时对单子州植物(如玉米)和舣子n 化合物(2a)-(2j)在浓度分别为1．0×10。平ll 植物(如油菜)茎长和根长的抑制率(％)删了二表2中。 表2 化合物(2a)一(2j)对玉米和油菜的生长抑制率(x)’ 『化合物 玉米茎长 玉米根长 油菜茎长 油菜根长 l 0×10。’ 1 0×1001 0×10’5 1 0×10。 1 0×10‘5 l 0×10。 1 5 0X10l 0×10。 | 2a 一1682 -764 -l780 —3l4 ．1028 44 110 6 2 73 l 2b -i69 98 8