高三化学复习有机物官能团衍变及研究.pptVIP

变化6 有机物A与有机物B1、C1、B2、C2的相互转化关系如下： * * 有机物官能团的衍变 湘潭县第四中学:何灿辉 2006年5月 高三专题复习 主要代表物之间的转化关系 H2,催化剂 CH3COOH CH3CHO O2,Cu,△ CH3CH2OH CH3CH2Br NaOH CH2＝CH2 Ag(NH3)2OH,△ 或Cu(OH)2,△ NaOH O2,Cu,△ H2,催化剂 H2O 催化剂 浓H2SO4 170℃ HBr NaOH,醇 Br2 CH3COOC2H5 浓H2SO4, △ Ag(NH3)2OH,△ 或Cu(OH)2,△ CH2 CH2 Br Br CH2 CH2 OH OH HC CH O O HOC COH O O 稀H2SO4, △ 分析各物质的类别 X属于 ，A属于 ， B属于 ，C属于 。 酯 羧酸 醛 醇 X 稀硫酸 △ A C B 氧化 氧 化 X C6H9O4Br 稀硫酸 △ A D 可发生 银镜反应 C B NaOH溶液 NaOH溶液 O2 Cu,△ 试写出X的结构简式 例 有机物X能在稀硫酸中发生水解反应， 且能与NaHCO3反应。其变化如图所示： 小结： 由性质推结构: 1、能发生银镜反应的物质含的官能团是： －CHO 可能的物质有：醛、甲酸及其盐、甲酸酯、葡萄糖 2、能与Na2CO3或NaHCO3反应放出CO2的可能含官能团： －COOH 3、能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯、二糖及多糖、蛋白质等 4、能发生消去反应的物质有：卤代烃、醇等 由条件推结构： 1、 “NaOH水溶液，加热”的反应类型可能是：卤代烃的水解、酯的水解等 2、 “稀硫酸，加热”可能是：酯的水解，糖类的水解等 3、 “浓硫酸，加热”的反应类型可能是：醇消去反应、酯化、硝化等 4、 “Cu, △ ” 是：醇催化氧化的条件 X NaOH溶液 △ A C B 氧化 氧 化 D 稀硫酸 变化1 试写出A、B、C、X的结构简式 X的分子式为C4H8O2 X NaOH溶液 △ A C B 氧化 氧 化 D 稀硫酸 变化2 试写出A、B、C、X的结构简式 X可以发生银镜反应 X NaOH溶液 △ A C B 氧化 氧 化 D 稀硫酸 变化3 试写出A、B、C、X的结构简式 A不能发生消去反应 X的分子式为C10H20O2 X NaOH溶液 △ A C B 氧化 氧 化 D 稀硫酸 变化4 试写出A、B、C的结构简式 X的分子式为C14H12O2 X C6H9O4Br 稀硫酸 △ A D C B NaOH溶液 NaOH溶液 稀硫酸 试写出X的结构简式 变化5 浓硫酸 △ E 六元环 有机物X能在稀硫酸中发生水解反应， 且能与NaHCO3反应。其变化如图所示： B1既可使溴水褪色，又可跟Na2CO3(aq)反应放出CO2。推断A、B1、C1、B2、C2的结构简式。 A C8H13O2Br NaOH 反应Ⅰ NaOH 消去 酸化 氧化 稀硫酸，加热 NaOH，加热 B1 C1 反应Ⅱ B2 C2 氧化 ＋ ＋ HOOC－CH－COOH CH3 H2C＝C－C－OH CH3 O H2C－CH－CH2－OH Br CH3 H2C＝C－C－ONa CH3 O HO－CH2－CH－CH2－OH CH3 H2C＝C－C－O－CH2－CH－CH2Br CH3 O CH3