有机化学165868.ppt

* 有 机 化 学 §1 有机化学概述 一、有机化合物 有机化合物 —— 含碳的化合物 (除CO2、CO、碳酸盐、CN类等) ﹡生命论与早期的有机化学（1828年之前） 生命论(Vitalism)认为： 有机化合物只能由有机体产生。无机化合物则存在于无生命的矿藏中，同时也可由有机体产生。 ﹡维勒(Friedrich W?hler)：1828 由腈酸铵（无机物）制得尿素（有机物） 二、有机化合物的特点 1. 对热不稳定，易燃烧（极少数例外） 2. 熔点较低（一般在250℃以下） 3. 大多易溶解于有机溶剂中，难溶于水。 4. 同分异构体较多 三、有机化合物的基本结构 ﹡成键数：C – 4 H – 1 O – 2 N – 3 ﹡碳与碳之间可以成键，形成复杂化合物 直链 带侧链 环状 双键 三键 ﹡同系物：结构相似、组成上相差n个结构单元 四、有机物结构的表达方式 结构式 结构简式 CH2=C(CH3)CH3 键线式 练习 用键线式表示下列有机物： 写出下列有机物的分子式 C7H12 C24H12 C4H4O6 五、有机化合物的分类 按官能团： 酯基(R≠H) 酯 羧基 羧酸 羰基(R1、R2≠H) 酮 醛基 醛 R1－O －R2 醚键(R1、R2≠H) 醚 -OH (酚)羟基 酚 -OH (醇)羟基 醇 -X 卤素原子 卤代烃 苯基 芳香烃 三键 炔烃 双键 烯烃 烷烃 官能团 类别 烃 烃的衍生物 按碳的骨架： 烃 链烃：烷烃、烯烃、炔烃...... 环烃 脂环烃：环烷烃、环烯烃...... 芳香烃 链状化合物 环状化合物 脂环化合物 芳香族化合物 有机化合物 烃 脂肪烃：烷烃、烯烃、炔烃、环烷烃...... 芳香烃：含苯环的烃* 脂肪族化合物 芳香族化合物 有机化合物 §2 结构与命名 一、碳原子的成键特征 饱和碳原子 sp3杂化 四面体 CH2Cl2无异构体 双键碳原子 sp2杂化 平面 s 键 (sp2-sp2) p 键 (p-p) 双键不能旋转——顺反异构 顺式 反式 三键碳原子 sp杂化 直线 1个 σ 键 (sp－sp) 2个 π 键 (p－p) 练习 大π键和共轭体系 凯库勒(Keküle )式 凯库勒式无法解释的事实： 苯是正六边形分子 苯的邻二代物只有一种 B r B r B r B r 苯的化学性质比较稳定 苯的结构 苯的真实结构： 电子离域 大π键 共轭体系 其它共轭体系 1,3-丁二烯 [ ]- 羧酸根负离子 形成大π键的条件 ①这些原子都在同一平面上； ②这些原子有相互平行的p轨道； ③p轨道上的电子总数小于p轨道数的2倍。 表示方法： π 6 6 .. .. [ ]- 二、有机化合物的命名 普通命名法 系统命名法 系统命名法的命名原则 1.确定主链(或母体)：含主官能团及尽可能含较多官能团的最长碳链 2.给主链(或母体)上的碳链编号：使主官能团的位置尽可能小 3.将侧链和其它官能团视作主链上的取代基 4.书写：1、2...表示取代基位置，连续数字间用”,”隔开； 一、二...表示相同的取代基数目； 所有阿拉伯数字和汉字之间必须用”－”连接。 练习 2,3-二甲基戊烷 3-甲基-4-乙基己烷 4,6,7-三甲基-3-乙基癸烷 3-丙基-1,4-戊二烯 1,3-二甲基环己烷 3-甲基环己烯 环戊二烯 3,4-二甲基-5-环丁基庚烷 1-甲基-3,5-二乙基苯 萘 2 3 4 5 6 1 7 8 a b 蒽 2 3 4 1 5 6 7 8 9 1 0 a b g 1,6-二甲基萘 3-甲基-2-氯戊烷 间氯甲苯 2-乙基-3-丙基-1,4-丁二醇 4-甲基-2-乙基戊酸 3-戊酮 环己酮 乙酸乙烯酯 丁二酸 丁二酸酐 三、有机化合物的异构 顺反异构(构型异构、几何异构) 旋光异构(对映异构) 构象异构 碳架异构 官能团位置异构 官能团类别异构 立体异构：由原子或基团空间排列或取向不同所产生的异构现象。 构造异构 立体异构 CH3CH2OH CH3OCH3 顺反异构 由于存在双键或环，这些分子的自由旋转受阻，产生两个互不相同的异构体，