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新型手性相转移催化剂的合成及其催化作用研究.pdf

2006年第26卷 有机化学 Vbl.26.2006 第7期,1008~101l CllineseJoumalof OrgaIlicCheIIlis时 ·研究简报· 新型手性相转移催化剂的合成及其催化作用研究 何炜日 张邦乐扫 柳文敏Ⅱ 孙晓莉口 张生勇耗n (4第四军医大学化学教研室西安710032) (6第四军医大学药理教研室西安710032) 摘要以金鸡纳生物碱和2一氯甲基苯并咪唑为原料方便地合成了四种新型的手性相转移催化剂.该类催化剂在相转移 催化的二苯亚胺甘氨酸叔丁酯的对映选择性烷基化反应中,可有效地催化多种卤代烃的不对称烷基化反应,化学产率 最高达85%,对映体过量值最高达95%纪 关键词对映选择性烷基化反应;手性相转移催化剂;金鸡纳生物碱 ANOVelCIassOfChiralPhaseTranSfer and Catalysts Their Performance CataIytic HE,Wer LIU,Wen—M甜 ZHANG,BaIlg—Le6 SUN,Xiao—LrZHANG,Sheng—Yong:#’4 Memcat e Miti缸ry University,Xilan7l003∞ Depnnment西ChemiStq,T沁Fourm (6D哆p口ⅣmPnf盯尸矗n,m口cDfDg),,刃圮,b“r砌^斫Zi尬,yMedfc甜【肋fvP邶f秒,】“钮咒7JDD32) AbstractAnoVelclassofchiral transfer was cfnc^D,z口al— phase catalystssynthesizedconVeniently丘om kaloidsand thesenew catalysts(10 a墩yla— 2一(chloromethyl)benzimidazole.Using tions esterwere carriedoutwitllVadoushalides, ofⅣ_(diphenylmethylene)glycine地形_butylefficiently alkyl a11dthecheInicalwereto85%withtllePPofthe to95%. yieldsup productsup enantioselectiVe transfer Keywords alkylation;chiralphase catalyst;c加c矗D,z口alkaloid 碳碳键的形成在有机合成领域中占据着重要的地 集中在季铵盐、季鳞盐和手性冠醚等,尤以手性季铵盐 位,不对称相转移催化的烷基化反应作为一种常用的碳 碳键形成的反应在构筑手性基团中心的过程中一直发 碱季铵盐

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