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新型原卟啉原氧化酶抑制剂的合成及生物活性研究 刘围 杨光富 华中师范大学化学学院农药与化学生物学教育部重点实验室 武汉430079 摘要：选择原卟啉原氧化酶 （PPO酶）的三唑啉酮衍生物作为主要研究方向，以取代苯胺为原料通过几 步关啉酮环、取代、硝化、还原以及关噻唑环等反应，合成了9个巯基被酯类酰胺取代的新化合物.并 对所有合成的新化合物进行了人体及烟草PPO酶的抑制活性测试，部分化合物表现出了一定的选择性. 关键词：原卟啉原氧化酶 （PPO酶）;三唑啉酮；除草活性 。第十届全国新农药创制学术交流会”论文集 ℃；其它试剂和溶剂如无特殊说明，均为分析纯或化学纯。 1．2合成路线的选择㈣ 腿 州文 “～ 。p妒 。缸＼ Ra啦ntsaad O 7】 1．2．1 2，4．取代苯腙(中间体1)的合成I mol 氮气保护下。0．05 mL浓盐酸中搅拌，冷却到-9℃。滴加4．25 2，4-取代苯胺在50 g(O．05m01)亚 硝酸钠的18mL水溶液，30min内滴加完毕。反应混合物在-9℃到0℃搅拌lh，然后滴加24．65 g(0．13 min mL浓盐酸溶液，40min内滴加完毕。混合物保持．9℃。到0℃再搅拌30 t001)氯化亚锡的22 h，加入40 后升至室温，搅拌2 mL水到反应混合物中，随后在5min内滴加含4．4 g(0．05m01)丙酮酸 的40mL水溶液，滴加完毕，继续搅拌30min，抽滤。水洗，干燥得2，4-取代苯腙l。 1．2．2 1．芳基．3．甲基．1，2，4．三唑啉酮(中间体2)的合成【7】 mol 称量0．05 mL甲苯溶液中，当加入5．1 2，4-取代苯腙2加入到30 g(0．05m01)三乙胺时，反应 液变为均相，随后加入13．75 g(0．05t001)二苯基叠氮磷酸。滴加完毕，反应混合物加热回流，产生大 mLlmol／L 量气泡，TLC监测至原料消失(约3h)。冷却到室温，用50 NaOH水溶液萃取。合并萃取 液，浓盐酸中和，出现白色固体，抽滤，水洗，干燥得到产物2。 1．2．3 3．甲基4取代．1，2，4．三唑啉酮(中间体3)的合成【71 将O．01mol mL 1,2，4-三唑啉酮2-2，2．76m01)K2C03和1．57m01)碘甲烷，加入到20 g(0．02 g(0．011 N’N．二甲基甲酰胺(DMF)中，室温搅拌，TLC监测，直到原料消失。将反应液倒入100mL冰水中， mol 析出大量白色固体。抽滤，水洗，干燥得到产物2-3a。将0．01
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