2-烷烃(08药学）.pptVIP

咸宁学院 2006级医学有机化学讲义 第一节 烷烃(Alkanes) Alkanes consist entirely C-C and C-H single bonds. General molecular formula CnH2n+2 Compounds with all their carbons attached in a row are called straight-chain alkanes. Those with branching connection of carbon are called branched chain alkanes. Are nonpolar 乙烷交叉式构象与重叠式构象的能量分析 (2)、正丁烷的构象 正丁烷的构象比较乙烷要较为复杂一些。 正丁烷的极端典型构象有四种 高级烷烃的碳链呈锯齿形 五、烷烃的物理性质 (六)波谱性质 1H-NMR δ 0.9-1.8 IR C-C 吸收弱,无意义; C-H 伸缩振动特征吸收 3000-2850cm-1,强吸收; C-H 弯曲振动特征吸收 1465-1340cm-1 MS m/z M-15,M-29,M-43,M-57 练习：写出下列化合物的英文名称或结构 1、3-ethyl-2,2,5,6-tetramethylheptane 2、 自由基的产生 课前练习 1、分子式为 C8H18的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这个烷烃的结构。 2、将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：正戊烷、正庚烷、2-甲基己烷、2-甲基庚烷、2,3-二甲基戊烷 3、用 Newmann投影式写出1，2- 二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。 2-甲基庚烷、正庚烷、2-甲基己烷、2,3-二甲基戊烷、正戊烷 第二节 环烷烃（cycloalkane） 环烷烃： 碳原子以单键连接，性质与开链烃相似的烷烃。 单环烷烃通式：CnH2n （二）燃烧热（自学） Cycloalkane ?H/n (kJ/mol) Cyclopropane 697 Cyclobutane 686 Cyclopentane 664 Cyclohexane 658 Cycloheptane 662 Cyclooctane 663 Cyclononane 664 Cyclodecane 663 苯甲基自由基 稀丙基自由基 三级丁基自由基 异丙基自由基 乙基自由基 甲基自由基 苯基自由基 卤素的活性对氢的选择性 在有机反应中，对于相同的底物，活性小的试剂有较强的选择性。活性大的,反应速度太快,选择性差. 溴自由基的活性较低，选择性较好。 一. 分类与命名 （一）分类 环烃 脂环烃 芳　烃 环烷烃 环烯烃 环炔烃 单环烷烃 桥环烷烃 螺环烷烃 集合环烷烃 单环芳烃 多环芳烃 非苯芳烃 环丙烷 环丁烷 环戊烷 cyclopropane cyclobutane cyclopentane 环己烷 环庚烷 环辛烷 cyclohexane cycloheptane cyclooctane （二）命名 （1）单环烷烃的命名 根据成环碳原子总数，称为“环（cyclo）某烷”；环上有取代基时，取代基的位次尽量小。 命名中要使得母体烯烃的编号尽可能小. 3-甲基-4-环丁基庚烷 Exercise : name these cycloalkanes a: 异丙基环戊烷 b: 1-甲基-4-叔丁基环已烷 c: 1,4-二甲基-2-乙基环已烷 d: 1-甲基-1-乙基环丙烷 （2）螺环烷烃 两个环共用一个碳原子的环烷烃称为螺环烷烃。共用的碳原子称螺碳原子。 spiro-[n1.n2]- 点号 可能情况下给取代基以尽量小的编号。 （3）桥环烷烃 两个环共用两个或两个以上碳原子的化合物称桥环化合物。 桥头碳：共用的C 桥：两个桥头碳间的碳链或键。 ( 1 ) 确定碳环数： 3个桥路为二环(双环)；4个桥路为三环 ( 2) 编号： ①顺序：从一个桥头开始，沿最长桥路到第二桥头，在沿次长桥路到第一个桥头，最后给最短桥路编号。 ②应使“C=C”、取代基的位次最小。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1 2 3 4 5 6 7 8 1-甲基二环[ 4. 1. 0 ]庚烷