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Vol. 28 高 等 学 校 化 学 学报 No. 7 2 0 0 7 年7 月 CHEMICAL JOURNAL OF CHINESE UNIVERSITIES 1398 ~ 1402 聚缩醛药物载体的合成表征及其 降解动力学的NMR 研究 1 1 2 2 2 1 舒 婕 ,彭 敏 ,余家会 ,罗淑芳 ,俞 磊 ,陈 群 (1. 华东师范大学光谱学与波谱学教育部重点实验室,2 . 新药创制先进技术研究院,上海200062 ) 摘要 在对甲苯磺酸催化下,将聚乙二醇2000 (PEG2000 )和氨基保护的丝胺醇与三甘醇二乙烯基醚三元共 聚,再脱去丝胺醇的氨基保护基团,合成了 1 4 种氨基含量不同的聚缩醛PA1,PA2 ,PA3 和PA4 ,用 H NMR 1 表征了其结构. 同时,利用 H NMR 监测了聚缩醛PA3 在pH 值为7. 4 ,6. 5 和5. 7 的磷酸缓冲液及pH 值为 4. 7 ,4. 1 和3. 8 的醋酸缓冲液中的降解行为. 结果表明,PA3 在酸性缓冲液介质中的降解反应符合一级反应 动力学方程,且随着介质pH 值的减小降解速率常数增大,降解半衰期减小. 1 关键词 聚缩醛合成;降解动力学;一级动力学;H NMR 中图分类号 O632. 34 文献标识码 A 文章编号 0251-0790 (2007 )07-1398-05 通过化学方式将小分子抗肿瘤药物负载于生物相容性好、分子量大于4000 g/ mol 的高分子载体 上[1],利用“增强渗透和停留效应”,将靶向性药物输送到肿瘤组织,然后释放出来,从而实现靶向性 . 然而,传统高分子由于在体内 治疗的效果,降低药物的毒副作用,提高药物疗效指数(即被动靶向) 降解困难,临床上容易导致溶酶体累积疾病综合症. 因此,生物相容性好、在溶酶体及内涵体等细胞 器(5. 0 pH 6. 5 )中可发生酸催化降解的高分子作为药物载体受到了人们的广泛关注[2 ~ 5 ],聚缩醛 [6 ~ 9 ] 正是满足上述要求的理想高分子药物载体之一 . 本文通过“保护-去保护”丝胺醇氨基的方法,在对甲苯磺酸催化下,利用聚乙二醇 2000 [7 ] (PEG2000 ) 和丝胺醇与三甘醇二乙烯基醚共聚合成了4 种三元共聚物,分别命名为PA1,PA2 ,PA3 1 和PA4 (PEG2000 与氨基保护丝胺醇投料摩尔比分别为4 I 1,3I 2 ,2 I 3 ,1I 4 ),并用 H NMR 监测了聚 缩醛PA3 在pH 值为7. 4 ,6. 5 和5. 7 的磷酸缓冲液及pH 值为4. 7 ,4. 1 和3. 8 的醋酸缓冲液中的降解 行为,为其作为溶酶体可降解的(酸可降解)高分子药物载体提供了依据. 1 实验部分 1. 1 试剂与仪器 芴甲氧羰酰琥珀酰亚胺(Fmoc-OSu ,纯度99% ),上海吉尔生化有限公司;2-氨基-1,3-丙二醇,济 南瑞凯化
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