(人教)高中化学选修五2-3 卤代烃课件.pptVIP

[目标导航]　1.认识卤代烃的组成和结构特点。2.认识卤代烃的水解反应和消去反应。3.了解卤代烃在生活中的应用以及对环境和健康可能产生的影响。 一、卤代烃的结构和性质 1．定义 烃分子中的氢原子被 取代后生成的化合物。 2．分类 3．物理性质 (1)状态：常温下，大多数卤代烃为 或 。 (2)溶解性：所有卤代烃都 溶于水，可溶于大多数有机溶剂。 4．化学性质 卤代烃的反应活性较强，原因是卤素原子 的能力较强，使共用电子对偏移，C—X键具有较强的 。所以卤代烃的反应活性强。 5．卤代烃对人类生活的影响 【议一议】 1．卤代烃是否属于烃类？写出几种你学过的卤代烃。 答案　否。CH3Cl、CH2Cl2、CH3CH2Br、 等。 (2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应。 二、溴乙烷 1．分子组成与结构 2．物理性质 【议一议】 3．你所知道的密度比水大的有机物还有哪些？ 答案　CCl4、溴苯、硝基苯、二溴乙烷等。 5．溴乙烷的水解反应与消去反应相比，其反应条件有何差异？由此你可得到什么启示？标出CH3CH2Br发生消去反应时的断键位置。 答案　溴乙烷的水解反应是以水为溶剂，而消去反应则是以乙醇为溶剂，溶剂的共同作用是溶解NaOH，使反应易进行。 由此可以看出同种反应物，反应条件不同，发生的反应不同，产物不同。 6．讨论比较卤代烃的水解反应和消去反应，请思考是否所有的卤代烃都能发生水解反应和消去反应？ 答案　一般来说，所有卤代烃在一定条件下都能发生水解反应。但不是所有的卤代烃都能发生消去反应，因为卤代烃的消去反应是烃分子中两个相邻碳上的卤素原子和氢原子结合成卤化氢脱掉，两个碳原子间形成不饱和键。 由此可以看出只有和卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子时，才能发生消去反应。故只有1个碳原子的卤代烃(如CH3Cl)和与卤素原子相连的碳原子的邻位碳上无氢原 子的卤代烃 (如 ) 不能发生消去反应， 但可发生水解反应生成 一、卤代烃的消去反应与水解反应的区别 在卤代烃的官能团卤素原子的作用下化学性质较活泼，在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂而发生取代反应和消去反应。 特别提示　 (1)有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如： 发生消去反应的产物为 或 。 【例1】　下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是 (　　) 解析　卤代烃均能发生水解反应，选项中的四种物质均为卤代烃；卤素原子所连碳原子上的邻碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应。C、D项中的两物质Br原子所连碳原子的邻碳原子上均没有相应的氢原子而A中无邻位碳原子，都不能发生消去反应。 答案　B 变式训练1　由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次发生的反应类型和反应条件都正确的是 (　　) 二、卤代烃中卤素原子的检验 卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但C—X键在加热时，一般不易断裂，在水溶液中不电离，无X－(卤素离子)存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液，得不到卤化银(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。检验卤代烃中的卤素原子，一般是先将其转化成卤素离子，再进行检验。具体实验原理和检验方法如下： 2．实验操作流程： 特别提示　 (1)卤代烃中的卤元素与碳之间是以共价键相连，均属于非电解质，不能电离出X－，不能用AgNO3溶液直接检验卤素的存在。必须转化成X－，方可用AgNO3溶液来检验。 (2)将卤代烃中的卤素转化为X－可用卤代烃的取代反应也可用消去反应。 (3)检验卤代烃中的卤素原子时，在加入AgNO3溶液之前，一定先加过量稀HNO3中和过量的NaOH，以免对X－的检验产生干扰。 【例2】　为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作顺序合理的是 (　　) ①加AgNO3溶液　②加NaOH溶液　③加热　④加蒸馏水　⑤加硝酸至溶液显酸性 A．②①③⑤　　　　　　 B．②④⑤③ C．②③⑤① D．②①⑤③ 解析　溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在，因此，不能与AgNO3溶液直接反应，必须使之变为溴离子。由题意可知，应通过溴乙烷在碱性水溶液中水解得到溴离子，但反应后溶液显碱性，不能直接加入AgNO3溶液检验，否则Ag＋与OH－反应得到AgOH白色沉淀