N，O-双三甲基硅基乙酰胺的合成进展.pdfVIP

第 10期 高爱红，等 ：N，O一双三甲基硅基乙酰胺的合成进展 ·17· 萎 ￥ N，0一双三甲基硅基乙酰胺的合成进展 高爱红，岳 涛，邢 伶 ，柳泽岳 ，曹 波，张立东 (山东省化工研究院，山东 济南 250014) 摘要：简述了N，0一双三甲基硅基乙酰胺的应用，论述了国内外合成工艺路线，并对其优缺点进行讨论。 关键词：N，0一双三 甲基硅基乙酰胺 ；硅烷化；中性硅烷化试剂 中图分类号：0627．41 文献标识码：A 文章编号：1o08—021X(2010)10—0017—03 ResearchProgressinSynthesisofN．0一Bis—trimethylsilylAcetamide GAOAi—hong，YUE Tao，XINGLing，LIUZe—yue，CAOBo，ZHANGLi—dong (ChemicalTechnologyAcademyofShandongProvince，Jinan 250014，China) Abstract：ThesyntheticmethodsandapplicationofN，O—bis—trimethylsilylaeetamidewerediscussed， ． aswellastheadvantageanddisadvantageofhtosemethods． Keywords：N，0 一bis—trimehtylsilylaeetamide；silanization；neutralsilylatingagent N，O一双三甲基硅基乙酰胺 (以下简称 BSA)是 为其存在两种异构体 (1a和 lb)。1964年Pump和 一 种重要的医药中间体，主要作为中性硅烷化试剂 Rochow利用质子磁共振谱证实 la为其稳定结 用在氨基、脲、氨基酸、酚、羧酸及烯醇的硅烷化保护 构C2]0 中。1963年Birkofer首次提出了BSA的结构 ，认 I i／ s === sI ／ a I lb ／ o 在硅烷化保护中，常用的硅烷化试剂主要包括 ： 对其合成工艺路线进行综述。 酸性硅烷化试剂、碱性硅烷化试剂和 中性硅烷化试 BSA路线根据起始原料的不同，其合成路线可 剂。在这些硅烷化试剂 中，酸性和碱性的硅烷化试 以分为三类 ：六甲基二硅氮烷法、三 甲基氯硅烷法及 剂的优点是简单易得，但是缺点也很明显：反应活性 三甲基硅基咪唑法。 低，并需要除去反应中的副产物，从而影响反应的质 1 六甲基二硅氮烷法 量和产率。BSA作为一种温和的中性硅烷化试剂， 1962年 Williamw 首次利用六甲基二硅氮烷 不仅反应活性高、选择性好，还具有反应收率高、后 进行酮乙酰化首次合成出BSA，但同时还生成大量 处理简单等优点。在国内合成青霉素、头孢类抗生 的副产物乙腈和六 甲基二氧烷，不具有工业化价值。 素、前列腺素等药物时，利用 BSA作为硅烷化保护 1985年 Ha