新型含苯硼酸基团的两亲性共聚物微球的制备及其糖敏感性能.pdfVIP

V01．28 高等学校化学学报 No．8 2007年8月 CHEMICALJOURNALOFCHINESEUNIVERSmES 1581—1585 新型含苯硼酸基团的两亲性共聚物微球的 制备及其糖敏感性能 汤宇，王填，李朝兴 (南开大学化学学院高分子化学研究所，天津300071) 摘要将3一丙烯酰胺基苯硼酸与马来酸酐改性口一环糊精反应，合成了一种新型的共聚物，并采用”CNMR， IR和uv—Vis等技术对共聚物的结构进行了表征．利用SEM研究了聚合物在甲醇中的自组装形态通过在 不同溶剂中溶解性能的研究，探讨了共聚物与甲醇的络合机理以及自组装机理．以格列奇特为模型药物，研 究了聚合物微球在不同环境下的振荡释放行为．结果表明，载药微球在30rain内对葡萄糖刺激迅速响应， 在葡萄糖浓度为3g／L和无糖环境之闯的振荡释放呈“开一关”式自调释放． 关键词M丙烯酰-3-氨基苯硼酸；口-环糊精；药物释放；自组装微球；糖敏感性能 中图分类号0634．3+1 文献标识码A 文章编号02514)790(2007)08—1581-05 通过在高分子链段上嵌入不同的功能基团，可以人为地赋予高分子聚合物一定的功能，并使其成 为随环境条件的改变而完成不同功能的环境响应型智能高分子材料．这种智能高分子材料可以随pH、 温度、光照和离子强度等外界条件的改变表现出敏锐的应答能力．近年来，智能高分子材料在药物传 输、医疗器件及生物敏感元件等领域的研究已成为热门课题之一””1． 有关苯硼酸及其衍生物由于对含有多羟基糖类化合物的亲和性而被用于糖类化合物的分离分析色 谱的研究已早有报道”“J．苯硼酸可以与含羟基的化合物生成一种稳定的络合物，这种性质使其在糖 敏感材料的研究中具有潜在的应用前景．在此类研究中，含苯硼酸及其衍生物的高分子水凝胶作为药 物载体的研究也有报道”。“，但是，将含苯硼酸的高分子微球作为药物载体的研究尚不多见． 新型两亲性糖敏感高分子共聚物，研究了共聚物在溶剂中的自组装行为，并以格列奇特为模型药物， 研究了高聚物微球的载药及糖敏感释放功能． 1实验部分 1．1试剂与仪器 间氨基苯硼酸一水合物为北京金奥利维科技发展有限公司产品；N-丙烯酰氯(自制)和偶氮二异丁 腈(AIBN)为天津市科汇达化工有限公司产品． VarianUNITY S3500 Plus-400核磁共振谱仪，CARY-50紫外分光光度计；日本HitachiN扫描电 镜；FQIUNO×55红外光谱仪． 1．2合成方法 1．2．1 酸一水合物(1．84g，10mm01)溶于20mL Ⅳ-丙烯酰氯(1．6mL，20mm01)缓慢滴加到上述溶液中．保持低温反应30rain，再在室温下反应3h，用 2 用水洗涤3次(20mL／次)后，将沉淀物溶于60℃的蒸馏水中，过滤以除去杂质，将滤液放人冰箱中静 收稿19期：2007-01-25． 联系人简介：李朝兴(1957年出生)，男，博士，教授．博士生导师，主要从事药物化学和高分子化学方面的研究． E—mail．1ex@nmakai．educn 万方数据万方数据 1582 高等学校化学学报 v01．28 置过夜，得到亮紫色针状晶体．过滤，经水洗后冷冻干燥，得到AAPBA产品，产率为35％． 1．2．2马来酸酐]B-环糊精(MAH-卢一CD)的合成按文献(14]的方法，将5．68 g(5mm01)声一CD与 4．9 ret001)马来酸酐(MAH)溶于干燥的DMF中，加热到80oc，并在此温度下搅拌10h．然后， g(50 将反应混合物冷却到室温，并转移到过量的氯仿中，有大量沉淀生成．滤去溶剂，沉淀物用丙酮洗涤3 次，经真空干燥得白色固体粉末MAHlB—CD，产率为69％． 1．2．