N-(酰基二茂铁)苯并咪唑类化合物的合成和表征.pdfVIP

第 26卷 第 10期 应 用 化 学 Vol. 26 No. 10 2009年 10 月 　　　　　　　CH IN ESE JOURNAL OF A PPL IED CH EM ISTRY　　　　　　　 O ct. 2009 N (酰基二茂铁 )苯并咪唑类化合物的合成和表征 李湘广 　杨秉勤 　谷利军 　宁 　伟 (西北大学 ,合成与天然功能分子化学教育部重点实验室 　西安 7 10069) ( 摘 　要 　将二茂铁磺酰氯或二茂铁甲酰氯和 1H 苯并咪唑衍生物反应 ,合成了 12种未见文献报道的 N 酰基 ) 1 二茂铁 苯并咪唑类化合物 ,用 IR、H NMR、元素分析和 M S测试技术对其结构进行了表征 。结果表明 ,含有 ( ) 活泼氢的苯并咪唑衍生物能与二茂铁酰氯生成相应的 N 酰基二茂铁 苯并咪唑衍生物 ,并有较好的收率 。 关键词 　二茂铁酰基苯并咪唑 ,合成 ,表征 中图分类号 : O626. 2　　　　　文献标识码 : A 　　　　　文章编号 :(2009) 苯并咪唑类化合物可作为药物中间体 ,人 、畜的驱虫药物和柑桔属果树类的杀真菌剂以及果品保鲜 剂 。它的某些金属配合物也具有杀菌 、抗癌 [ 1 ] 或特殊的催化性质 ,在模拟金属酶研究中具有重要意义 , 因此苯并咪唑及其衍生物的合成和应用研究一直十分活跃 。 ( ) 二茂铁及其衍生物具有疏水性 或亲油性 ,低毒性 ,能穿过细胞膜 ,直接与细胞内酶 、DNA 或 RNA 等作用 ,有潜在的药理功能 [ 2 ～4 ] ,而二茂铁及其衍生物在生物酶作用下能参与各种新陈代谢过程 ,在催 化 、添加剂 [ 5 ] 、光电功能材料 [ 6, 7 ] 等领域得到广泛应用 ,引起人们普遍关注 。 为了获得更好的广谱抑菌剂 ,本文将具有多种生物活性的苯并咪唑和二茂铁衍生物键合在一起 。 以邻苯二胺 、取代羧酸和二茂铁衍生物为原料 ,合成了 1种 1二茂铁磺酰基 2 烷基 5硝基苯并咪唑 ( ) ( ) a , 3种 1二茂铁甲酰基取代苯并咪唑 b 、c 、d ; 以长链二酸 、邻苯二胺和二茂铁衍生物为原料 ,合 2 2 2 2 ( ) ( ) 成了 8种脂肪链偶联的 1, 1 ′双二茂铁酰基双苯并咪唑衍生物 e 、f 、g 、h 和 i 、j 、k 、l ,其合成路 2 2 2 2 2 2 2 2 1 线如 Schem e 1。所有新化合物均用 IR、H NMR、M S及元素分析测试技术进行了表征 。