水溶性噻吩衍生物（3-噻吩）乙氧基丁基磺酸盐的合成.docVIP

 n 水溶性噻吩衍生物（3-噻吩）乙氧基丁基磺 酸盐的合成 舒芳亮，王兴涌** 5 10 15 20 25 30 35 40 （中国矿业大学化工学院，徐州，221000） 摘要：以 3-溴噻吩为原料，经格氏反应制得格式试剂，而后与环氧乙烷反应，合成了 3-噻 吩乙醇。生成的 3-噻吩乙醇和氢化钠反应形成钠盐后再和 1,4-丁磺酸内酯反应，合成（3- 噻吩）乙氧基丁基磺酸盐（TEBS）。并对每一步产物进行了检测和分析。实验发现，当 3- 溴噻吩与镁粉的摩尔比为 1:1.5 时，格氏收率达到 90%以上，而格氏试剂与环氧乙烷反应时 的温度越低，3-噻吩乙醇的收率越高，同时溶剂四氢呋喃的量较大对反应有利，3-溴噻吩在 四氢呋喃中的浓度低于 5mol/L 时，3-噻吩乙醇的收率达到 70%以上。在制备 TEBS 过程中， 溶剂甲苯的量是影响 TEBS 产率的关键因素。 关键词：格氏反应；3-噻吩乙醇；水溶性噻吩 中图分类号：O626.12 HRP-catalyzed synthesis of water-soluble polythiophene PTEBS SHU Fangliang1, WANG Xingyong2 (1. instituti of chemical,china university of ming and technology,xuzhou,221000; 2. insitute of chemical,china university of ming and technology,xuzhou,221000) Abstract: The Grignard reagent is made from the raw material 3-bromothiophene through Grignard reaction. Then the Grignard reagent reacts with ethylene oxide to generate 3-thiophene ethanol. The obtained 3-thiophene ethanol reacts with sodium hydride to form sodium salt which then reacts with 1, 4-Butane sultone, generating (3-thiophene) ethoxy butyl sulfonate (TEBS). Detect and analyze every step of the product.It was found that the Grignard yield more than 90% when the molar ratio of 3 - bromothiophene and magnesium powder is 1:1.5, the lower the temperature, the higher the 3 - thiophene ethanol yield when Grignard reagent reaction with ethylene oxide that,large amount of THF is good on the reaction,the yield of 3 - thiophene ethanol is more than 70% when 3 - bromothiophene in THF concentrations below 5mol / L.In the process of preparation TEBS,The amount of the solvent toluene is a key factor to affect the yield of TEBS. Key words: Grignard reaction; 3-thiophene ethanol; water-soluble thiophene 0 引言 聚噻吩是一种重要的导电聚合物，因其很好的环境稳定性、易于制备、掺杂 后具有很高的导电性和发光性而备受青睐，目前已成为人们研究新型功能导电聚 合物中最有前途的基体之一，并在很多领域可以代替无机材料[1-3]。 由于结构型导电聚合物都存在着难溶、难以成型加工等缺点，因此近年来研究 重点主要转向可溶解和稳定性好的导电聚合物的制备[4-7]。因此，改善噻吩衍生 物的溶解性，在很大程度上能够提高聚噻吩的溶液加工性能，有利于工业化的大 规模生产[8~9]。目前虽然有大量文献报道了通过侧链的修饰合成得到了能溶于氯 作者简介：舒芳亮，1985 年，男，学生，研究方向是有机光电化合物的合成 通信联系人：王兴涌，19