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第二单元 醇 酚 酚的性质和应用 复习:醇的命名 1、选择连有羟基的最长碳链做主链，按主链所含碳原子数称为某醇。 2、对碳原子的编号由接近羟基的一端开始。 3、命名时，羟基的位次号写在“某醇”的前面，其他取代基的名称和 位次号写在母体名称的前面。 苯酚的分子结构 酚与醇概念的对比 酚的命名 在酚、萘等名称后面加上“酚”字；若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面。例如： 苯酚的物理性质 1.与金属钠的反应 苯酚、苯与溴取代反应的比较 4.苯酚的显色反应 基团间的相互影响： 苯酚的用途 小链接： 是谁使苯酚声名远扬？ 你知道吗？ 课堂练习 课堂练习 * 分子式 结构式 结构简式 C6H6O O H C C H H C C H H C C H 分子结构特点：羟基直接连在苯环上。该羟基称为酚羟基。 苯酚的分子结构模型 比例模型 球棍模型 酚 ——分子里含有与苯环直接相连的羟基的化合物。 醇 ——分子里含有与链烃基或苯环侧链相连的羟基的化合物。 芳香醇 酚 你知道 知识链接： 萘的位次编号 毒性 溶解性 密度 状态 气味 颜色 纯苯酚无色，露置在空气中因被氧化而显粉红色。 有特殊气味 常温下固态，熔点不高（43 ℃） 大于水，通常情况在水中为乳状 常温时苯酚在水中溶解度不大，高于 65℃时能与水混溶。易溶于乙醇、苯等 有毒，强腐蚀性 演示实验 实验现象 实验结论 往熔化的苯酚中加一小块金属钠 剧烈反应，产生无色气体 酚-OH上的H要比醇 -OH上的-H活泼得多；苯环使-OH上的H更容易电离 苯酚的化学性质 反应方程式： 2.与氢氧化钠的反应 —苯酚的弱酸性 难溶于水，易溶于有机溶剂 + 3Br2 + 3HBr 3.苯酚与溴水的反应 白色沉淀 结论 反应速率 取代氢原子数 反应条件 反应物 苯 苯酚 比较 浓溴水 液溴 不需要催化剂 Fe作催化剂 三个 一个 快 稍慢 苯酚与溴的取代反应比苯容易， 即-OH对苯环的影响：使苯环邻对位上的氢原子更活泼 苯酚乳浊液 (或苯酚溶液) “牛奶”E “墨水”F 紫色 溶液 FeCl3 溶液 该反应常用来检验苯酚的存在；也可利用苯酚的这一性质检验FeCl3。 应用2 在苯酚分子中，羟基-OH与苯环两个基团，不是孤立的存在着；两者相互影响的结果使羟基-OH与苯环都活化，从而使苯酚表现出自身特有的化学性质。 你能再举例说说基团之间的相互影响吗？ 小结 苯酚 结构 物理性质 化学性质 酸性 取代反应 显色反应 苯酚的用途 酚醛树脂 合成纤维 合成香料 医药 消毒剂 染料 农药 防腐剂 牛奶 清水 清水 牛奶 牛奶 墨水 “超级变、变、变 ” A B C D E F 冷却 甲 乙 丙 实验过程： 谜团1 谜团2 谜团3 请你解释 使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。 日本利用蟹壳清除工业废水中有毒物质—苯酚 据报道，研究人员向含苯酚的工业废水中添加遇热凝固的脱乙酰壳多糖（从蟹壳中提炼）和少量能使苯酚变成苯酚类化合物的酶，然后将其加热到37至45摄氏度，脱乙酰壳多糖受热凝固并把苯酚类化合物和酶包裹其间。然后，滤去沉淀的脱乙酰壳多糖，并使其温度降到30摄氏度以下，这时脱乙酰壳多糖由固态变成液态，苯酚类化合物和酶从中分离。研究人员通过实验证实，按照这种方法处理过的工业废水中苯酚含量能达到环保要求。同时，脱乙酰壳多糖几乎可以100％回收再利用，酶也有70％左右能再利用。 1.利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚和苯的混合物？ 加足量NaOH溶液→分液得到苯 →苯酚钠溶液中加酸或通入足量 CO2→分液得到苯酚